| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Orcin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis gelblichweißes Pulver mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 124,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
290 °C[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Orcin (3,5-Dihydroxytoluol, 5-Methylresorcin, früher auch Orcinol genannt) ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren.
Orcin wurde 1829 von dem französischen Chemiker Pierre Jean Robiquet aus Flechten der Gattung Rocella erhalten, indem er einen Extrakt aus den Flechten mit Alkalien behandelte.[4][5][6][7] Es kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor. Orcin ist die Muttersubstanz vieler Flechtenfarbstoffe, wie etwa Lackmus, Orcein und Orseille. Es besitzt daneben auch eine antimikrobielle Wirkung.
Orcin ist weißes bis gelblichweißes Pulver mit phenolartigem Geruch, das sich an der Luft langsam rötlich verfärbt. In der wasserfreien Form besitzt es einen Schmelzpunkt von 106–112 °C, als Monohydrat einen von 56–58 °C; der Siedepunkt liegt bei 290 °C. Chemisch verhält es sich typischerweise wie ein Phenol, so bildet es zum Beispiel in alkalischer Lösung ein Phenolat, das eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzt.
Das Orcin findet seine Verwendung u. a. in der Bial-Probe. Ribosen bilden unter Einwirkung starker Mineralsäuren Furfural. Die grün-blaue Färbung entsteht durch einen sich bildenden Eisenkomplex.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt 3,5-Dihydroxytoluol bei Merck
- ↑ a b Datenblatt 3,5-Dihydroxytoluol (Orcinol 97%) bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 3,5-Dihydroxytoluol (Orcinol monohydrate) bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, in: Annales de chimie et de physique, 1829, 42, S. 236–257 (übersetzt: „Versuch einer Analyse der Lichenen, welche die Orseille liefern“, in: Polytechnisches Journal, 1830, 36, S. 153–169).
- ↑ Robiquet: „Essai analytique des lichens de l'orseille“, in: Annales scientifique de l'Auvergne, 1830, S. 337–341.
- ↑ Robiquet: „Nouvelles Observations sur l'Orcine“, in: Annales de chimie et de physique, 1835, 58, S. 320–335 (übersetzt: „Neue Beobachtungen über das Orcin, den Farbstoff der Variolaria dealbata“, in: Polytechnisches Journal, 1835, 57, S. 215–223).
- ↑ Robiquet: „Neue Beobachtungen über das Orcin“, in: Annalen der Chemie und Pharmacie, 1835, 15, S. 289–300.