Arecolin

organische Verbindung, Naturstoff, Arzneistoff
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Strukturformel
Struktur von Arecolin
C8H13NO2
Allgemeines
Freiname Arecolin
Summenformel C8H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 2230
DrugBank DB04365
Wikidata Q423515
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 155,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

169−171 °C (Arecolin·Hydrobromid)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Chloroform (Arecolin)
  • gering löslich in Chloroform und Ether, gut löslich in Wasser (Arecolin·Hydrobromid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Arecolin ist ein Alkaloid, das erstmals 1888 von Ernst Jahn isoliert wurde. Arecolin ist der Methylester des Arecaidins und findet sich in den Samen der Betelnüsse. Es wirkt auf das vegetative Nervensystem als Acetylcholin-Agonist. Häufig kommt es als Hydrobromid in den Handel.

Die ölige Flüssigkeit besitzt eine Dichte von 1,049 g·cm−3 und einen Siedepunkt von 209 °C. Sie ist in Ether und Wasser löslich. Die Synthese erfolgt über mehrere Schritte aus Formaldehyd, Methylamin und Acetaldehyd.

Einzelnachweise

  1. a b Arecolin-Hydrobromid auf Sigma-Aldrich 19. August 2008.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 127, ISBN 978-0-911910-00-1.