Seit 1376 herrschte Unruhe in Süddeutschland. 14 schwäbische Reichsstädte hatten zum Schutz ihrer Privilegien und ihrer Unabhängigkeit ohne Erlaubnis des Kaisers einen Bund gegründet, der sich zudem noch gegen die kaiserliche Verpfändungs- und Besteuerungspolitik richtete. Erbost über diese Dreistigkeit unternahm Kaiser Karl IV. zusammen mit süddeutschen Fürsten einen Kriegszug - blieb jedoch ohne Erfolg. Wie sein Sohn und Nachfolger Wenzel von Luxemburg musste er diesen städtebürgerlichen Bund respektieren.
Der Städtebund breitete sich bis 1385 über ganz Südwestdeutschland aus, umfasste mehr als 50 Reichsstädte und widerstand allen Auflösungsversuchen des Königs und der Fürsten. Dann jedoch traten Sonderinteressen einzelner Reichstädte zu Tage und der Bund zeigte Zerfallserscheinungen von innen. Diese Einladung der politischen Konkurrenten ließen sich die Fürsten nicht entgehen und provozierten 1387 den Krieg mit den Städten, der 1388 ganz Süddeutschland erfasste und mit großer Brutalität geführt wurde.
So ließ Pfalzgraf Ruprecht II. von der Pfalz gegnerische Gefangene bei lebendigem Leib verbrennen - die städtischen Truppen standen dem an Grausamkeit jedoch nicht nach. Felder der Gegner wurden angezündet und Ernten vernichtet. So wurden jedoch für die Bauern die Städte zum erklärten Gegner. Tausende Bauern hielten in der einzigen größeren Schlacht 1388 in Döffingen die Stellung gegen das städtische Heer, bis ihr Herr, der Graf von Württemberg, mit frischen Truppen erschien und den Sieg errang.
Die Niederlage bei Döffingen entzweite die Städte noch mehr und ermutigte den bis dahin abwartenden König Wenzel einzugreifen. Dieser trug sich mit der Absicht, die Tochter eines der Bayernherzöge zu heiraten. Dies war aber nur möglich, wenn er fest auf der Seite der Fürsten stand. Trotz mancher Annäherung war ihm der Bund immer ein Ärgernis. Wenzel ergriff die Gelegenheit und stellte den Frieden zwischen den erschöpften Parteien auf Kosten der Städte wieder her. Auf dem Reichstag in Eger erließ er am 5. Mai 1389 einen Reichslandfrieden, mit dem der Städtebund und seine Neugründung verboten wurde. Die Städte mussten den Fürsten hohe Kriegsentschädigungen zahlen und es wurden ihnen andere Nachteile auferlegt. Die Reichsstädte lösten den Bund auf und die meisten traten dem Landfrieden bei.
Es konnte jedoch kein wirklicher Frieden gesichert werden. Insbesondere im Schwäbischen gab es weitere Auseinandersetungen, bis die Städte wegen der Passivität des Königs zur Selbsthilfe griffen. Schon 1390 gab es einen neuen Städtebund. Auch Wenzel hatte mit seiner Politik kein Glück - als ihn die Fürsten 1400 absetzten, halfen ihm die Reichsstädte natürlich nicht.