Butylhydroxytoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butylhydroxytoluol
Andere Namen	2,6-Di-tert-butyl-p-kresol; 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxytoluol; 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluol; BHT; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol; 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; E 321;
Summenformel	C15H24O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.004.439
PubChem	31404
DrugBank	DB16863
Wikidata	Q221945
Eigenschaften
Molare Masse	220,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,048 g·cm−3
Schmelzpunkt	69–70 °C
Siedepunkt	265 °C
Dampfdruck	20 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 0,1–1,14 mg·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
MAK	20 mg·m−3
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butylhydroxytoluol (BHT) ist eine chemische Verbindung, die in der Natur nicht vorkommt, aber industriell in erheblichen Mengen hergestellt und verwendet wird.

Verwendung

BHT wird in zahlreichen Verbraucherprodukten, z. B. Kosmetika oder Verpackungsmaterialien, und auch als zugelassener Lebensmittelzusatzstoff unter der Bezeichnung E 321 eingesetzt. Es dient vor allem als Antioxidans, um Veränderungen von Produkten durch Luftsauerstoff zu verhindern oder zu verlangsamen. Durch Zusatz zu Diethylether und Tetrahydrofuran wird die Bildung gefährlicher Etherperoxide verhindert. In den 1980er-Jahren wurde die Wirksamkeit von BHT gegen Herpes festgestellt. Die Ausbildung von allergischen Reaktionen der Testpersonen gegen BHT verhinderte aber eine weitere Nutzung in diesem Bereich.

Toxikologie

Die Zeitschrift „Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A“ (Volume 196, Number 4 / April 1993) beschreibt einen Tierversuch mit hoher Dosierung von BHT. Es tritt eine Störung der Blutgerinnung auf und im Langzeitversuch entstehen Lebertumore.^[2] Auch die „International Agency for Research on Cancer“ stuft BHA und BHT als cancerogen ein. Im „Journal of cancer research and clinical oncology“ (2001, Volume 127, Number 10, p. 583–590) wird eine cancerogene Wirkung von BHT auf die Lunge vermutet (im Tierversuch bei bestimmter Dosierung).^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Butylhydroxytoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Regine Kahl, Hermann Kappus: Toxikologie der synthetischen Antioxidantien BHA und BHT im Vergleich mit dem natürlichen Antioxidans Vitamin E. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 196. Jahrgang, Nr. 4, 1. April 1993, S. 329–338, doi:10.1007/BF01197931 (doi.org [abgerufen am 13. April 2010]).
↑ Takashi Umemura, Yukio Kodama, Kyoji Hioki, Tohru Inoue, Tatsuji Nomura, Yuji Kurokawa: Butylhydroxytoluene (BHT) increases susceptibility of transgenic rasH2 mice to lung carcinogenesis. In: Journal of Cancer Research and Clinical Oncology. 127. Jahrgang, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 583–590, doi:10.1007/s004320100268 (doi.org [abgerufen am 13. April 2010]).

Weblinks

INCHEM-Stoffbericht (PDF-Datei; 746 kB)

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Butylhydroxytoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[2] Regine Kahl, Hermann Kappus: Toxikologie der synthetischen Antioxidantien BHA und BHT im Vergleich mit dem natürlichen Antioxidans Vitamin E. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 196. Jahrgang, Nr. 4, 1. April 1993, S. 329–338, doi:10.1007/BF01197931 (doi.org [abgerufen am 13. April 2010]).

[3] Takashi Umemura, Yukio Kodama, Kyoji Hioki, Tohru Inoue, Tatsuji Nomura, Yuji Kurokawa: Butylhydroxytoluene (BHT) increases susceptibility of transgenic rasH2 mice to lung carcinogenesis. In: Journal of Cancer Research and Clinical Oncology. 127. Jahrgang, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 583–590, doi:10.1007/s004320100268 (doi.org [abgerufen am 13. April 2010]).

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