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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Nabitan | |||||||||
| Andere Namen |
(–)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propynyl) -2H-(1)benzopyrano(4,3-c)pyridin-10-yl-1-piperidinebutyrat | |||||||||
| Summenformel | C35H52N2O3 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antemetikum, Analgetikum | |||||||||
| Wirkmechanismus |
Aktivierung der Canabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | ? | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Nabitan ist ein synthetisches Analogon von Tetrahydrocannabinol (Dronabinol).[1] Es hat antiemetische und analgetische Wirkungen durch die Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Im Tierexperiment reduziert es den Augeninnendruck und stellt damit einen Wirkstoff gegen grünen Star dar.[2]
Ein Vorteil von Nabitan ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit. Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als Beruhigungsmittel.[3] Es wurde nie für die klinische Anwendung entwickelt und hat auch heute keine Bedeutung als Wirkstoff, da Dronabinol oder Nabilone wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.
Einzelnachweise
- ↑ Raj K. Razdan, “The Total Synthesis of Cannabinoids” in The Total Synthesis of Natural Products, vol. 4, ed. John ApSimon (Wiley, Apr. 1981), pp. 239-243.
- ↑ Razdan RK, Howes JF: Drugs related to tetrahydrocannabinol, Medicinal Research Reviews 1983; 3(2):119-146, PMID 6134882.
- ↑ Archer RA: The cannabinoids: therapeutic potentials, Annual Reports in Medicinal Chemistry 1974; 9: 253-259, PMID 12307093.