Thyroxin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levothyroxin
Andere Namen	L-(−)-Thyroxin; (S)-Thyroxin; Tetraiodthyronin; 3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin; 2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)- 3,5-diiodophenyl]propansäure;
Summenformel	C15H11I4NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.000.093
PubChem	5819
DrugBank	APRD00235
Wikidata	Q773449
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03AA01
Eigenschaften
Molare Masse	776,87 g·mol−1
Schmelzpunkt	231–233 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,105 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
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H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
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Thyroxin (3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin), kurz T₄ genannt, (gr. thyroides – schildartig) ist ein Schilddrüsenhormon, das in der Schilddrüse bei Säugetieren gebildet wird. Thyroxin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure mit der Summenformel C₁₅H₁₁I₄NO₄.

Geschichte, Isolierung und Synthese

Edward Calvin Kendall isolierte 1919 erstmals Thyroxin aus getrockneten Schilddrüsenpräparaten. Charles Robert Harington charakterisierte und synthetiserte es erstmals 1926.^[1]^[4]^[5]

Chemische Eigenschaften

Das Thyroxin-Molekül enthält vier Iod-Atome (Tetraiodthyronin), daher auch die Bezeichnung T₄. Thyroxin hat im Körper – an Thyroxin-bindendes Globulin gebunden – eine Halbwertszeit von circa 8 Tagen.

T₄: Thyroxin
T₃: 3,3',5-Triiod-L-thyronin
rT₃: 3,3',5'-Triiod-L-thyronin
3,3'T₂: 3,3'-Diiod-L-thyronin

Therapeutische Anwendung

Thyroxin wird zur Behandlung der Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) gebraucht. Menschen mit dieser Krankheit brauchen in der Regel einen lebenslangen Hormonersatz. Dabei wird Thyroxin als Tablette nüchtern mindestens 30 Minuten vor dem Frühstück eingenommen, um die tendenziell schlechte Resorbierbarkeit des Schilddrüsenhormons aus dem Darm zu kompensieren. Die Dosis liegt meist in einem Bereich zwischen 12,5 und 200 µg pro Tag. Für die Behandlung des schweren hypothyreoten Komas gibt es auch eine intravenöse Form von Thyroxin.

Neben seiner Anwendung bei der Hypothyreose kann man Thyroxin in Ergänzung einer ausreichenden Iodversorgung zur Behandlung eines Kropfes (Struma) einsetzen. Bei der Hyperthyreose ist die Gabe von Thyroxin kontraindiziert, außer bei speziellen, selten verwendeten Behandlungsstrategien („block and replace“).

Thyroxin wird missbräuchlich auch als Schlankheitspille eingesetzt. Für diese Indikation besteht weder eine Zulassung noch ein Wirknachweis. Zwar kann die Gabe von Schilddrüsenhormon den Energieumsatz erhöhen, dieses kann aber über eine erhöhte Nahrungsaufnahme ausgeglichen werden. Zudem begünstigen Schilddrüsenhormone bei Überdosierung eine Insulinresistenz, das Herz-Kreislauf-System wird stärker beansprucht, und insbesondere bei Frauen nach der Menopause steigt das Osteoporoserisiko.

Thyroxin und Triiodthyronin haben ferner einen Stellenwert in der Wirkungsverstärkung und Phasenprophylaxe zur Behandlung von Depressionen.

Bei einer Einnahme von Thyroxin beziehungsweise Thyronin sollten die freien Hormonwerte im Blut sowie der Thyreotropin-Wert (TSH) regelmäßig überwacht werden. Dies gilt insbesondere in der Einstellungsphase sowie bei Dosisänderungen.

Thyroxinpräparate unterschiedlicher Hersteller können sich in ihrer Bioverfügbarkeit erheblich unterscheiden, so dass ein Wechsel des Handelspräparats nicht empfohlen wird, sofern das bisherige Präparat vertragen wird.^[6]^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Charles Robert Harington: "Chemistry of Thyroxine. I. Isolation of Thyroxine from the Thyroid Gland", in: Biochem. J., 1926, 20 (2), S. 293–299; PMID 16743658; PMC 1251713 (freier Volltext).
↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Datenblatt L-Thyroxin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Charles Robert Harington: "Chemistry of Thyroxine. II. Constitution and Synthesis of Desiodo-Thyroxine", in: Biochem. J., 1926, 20 (2), S. 300–313; PMID 16743659; PMC 1251714 (freier Volltext).
↑ Charles Robert Harington, George Barger: "Chemistry of Thyroxine. III. Constitution and Synthesis of Thyroxine", in: Biochem. J., 1927, 21 (1), S. 169–183; PMID 16743801; PMC 1251886 (freier Volltext).
↑ "Thyroid" (14, 2004, 486)
↑ Med Klin 97, 2002, 522

Literatur

Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 20. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2.
Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2.

Weblinks

Artikel zu Thyroxin bei aerzteblatt.de

Eintrag zu Thyroxin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck

[Harington_1-1] Charles Robert Harington: "Chemistry of Thyroxine. I. Isolation of Thyroxine from the Thyroid Gland", in: Biochem. J., 1926, 20 (2), S. 293–299; PMID 16743658; PMC 1251713 (freier Volltext).

[ChemIDplus-2] Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-3] Datenblatt L-Thyroxin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Harington_2-4] Charles Robert Harington: "Chemistry of Thyroxine. II. Constitution and Synthesis of Desiodo-Thyroxine", in: Biochem. J., 1926, 20 (2), S. 300–313; PMID 16743659; PMC 1251714 (freier Volltext).

[Harington_3-5] Charles Robert Harington, George Barger: "Chemistry of Thyroxine. III. Constitution and Synthesis of Thyroxine", in: Biochem. J., 1927, 21 (1), S. 169–183; PMID 16743801; PMC 1251886 (freier Volltext).

[6] "Thyroid" (14, 2004, 486)

[7] Med Klin 97, 2002, 522

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