Ein Smiley (deutsch auch Grinsegesicht) ist die grafische Darstellung eines Lächelns.

Geschichtliches
Der gelbe Kreis mit zwei ovalen Augen und einem grinsenden Mund wurde im Dezember 1963 vom Werbegrafiker Harvey Ball erfunden. Auftraggeber war die Versicherungsgesellschaft State Mutual Life Assurance Cos. of America, die mit den Anstecknadeln das Betriebsklima heben wollte. Ball erhielt für den Entwurf 45 Dollar. Er versäumte die rechtliche Sicherung des Zeichens.
1971 meldete der französische Journalist Franklin Loufrani zunächst in Frankreich ein Geschmacksmuster auf das Grinsegesicht an. Die Grafik habe er nach seiner Darstellung als Auflockerung eines Zeitungsartikels erfunden. Inzwischen ist Loufrani Einkommensmillionär und hält Nutzungsrechte für das Smiley in über 80 Ländern.
Harvey Ball kämpfte seitdem um seine Anerkennung als wahrer Vater des Smileys. Ball gründete die World Smile Foundation, die den ursprünglichen Geist des Smileys propagieren soll. Er verstarb im April 2001.
Elektronische Form
Am 19. September 1982 um 11:44 Uhr wurden von Scott E. Fahlman erstmals Smileys in einer E-Mail genutzt. Er führte sie in das Netzwerk der Carnegie Mellon Universität in Pittsburgh ein, um ernstgemeinte Beiträge besser von spaßigen unterscheiden zu können. Der Original-Artikel ist leider nicht verfügbar, aber Google hält einen Artikel vom Dezember 1982 bereit, welcher sich auf den Artikel von Fahlman bezieht.
Die in der schriftlichen elektronischen Kommunikation verwendeten Zeichenfolgen, die Smileys nachbilden, werden als Emoticons bezeichnet. Der "Original"-Smiley wird im Allgemeinen durch :) oder :-) dargestellt. Es gibt mittlerweile tausende von Änderungen um unterschiedliche Gefühle auszudrücken. Einige der häufig genutzen Abwandlungen sind :D, :p, :o und :(.
Das Open Source Consortium kritisiert Microsoft für ein Softwarepatent zur Übermittlung von selbst erstellten Smileys vom Januar 2004. Der am 21. Juli 2005 veröffentlichte Patentantrag beschreibt ein Verfahren, um selbst erzeugte Emoticon-Bildchen als Zeichenfolgen zu kodieren, die sich in Textnachrichten einbetten lassen.