Definition und Struktur
Chitosan kommt vom griechischen Wort Chiton, was soviel wie Unterkleid, Hülle oder Panzer bedeutet, und wurde 1859 von Rouget durch Kochen von Chitin mit Kalilauge entdeckt. Chitosan ist ein natürlich vorkommendes Polyaminosaccharid, welches sich vom Chitin ableitet. Wie dieses besteht es aus β-1,4-glykosidisch verknüpften N-Acetylglucosaminresten (genau 2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glukopyranose-Resten). Liegen im Gesamtmolekül mehr deacetylierte 2-Amino-2-desoxy-β-D-glukopyranose-Einheiten vor, spricht man von Chitosan. So ergeben sich lineare Moleküle, die aus ca 2000 Monomeren bestehen.
Vorkommen
Chitin ist neben Zellulose das verbreitetste Polysaccharid auf der Erde und dient der Strukturbildung. Es unterscheidet sich von Zellulose durch eine Acetamidgruppe. Im Tierreich hat Chitin die größte Verbreitung als Bestandteil, neben Protein und Kalziumkarbonat, im Exoskelett vieler Arthropoda. Vor allem der Klasse der Insecta und Crustacea. Im Pilzreich findet man Chitin in einer Reihe niederer Pilze sowie bei Basidiomyceten, Ascomyceten und Phycomyceten als Zellwandkomponente mit Proteinen und Glucanen, wobei es nicht in allen dieser Pilze vorkommt. Auch bei engen Verwandten kann sich die Zellwandstruktur bezüglich des Chitins unterscheiden. Hervorzuheben im Pilzreich sind die Zygomyceten, die neben Chitin in ihrer Zellwand als einzige auch Chitosan synthetisieren. Vertreter sind die Pilze Mucor rouxii und Absidia coerulea, welche die größten bekannten Chitosanproduzenten sind.
Eigenschaften
Chitosan ist ein farbloser, amorpher, zäher Stoff. Industriell hergestelltes, hochmolekulares Chitosan ist in verdünnten starken Säuren außer Schwefelsäure sowie in organischen Säuren löslich. Mit abnehmender molarer Masse ist Chitosan auch in Wasser und sogar in Laugen löslich. Auf Grund der durch die Deacetylierung entstandenen freien Aminogruppen ist es in Lösung ein Polykation mit einer hohen Ladungsdichte. Es ist ungiftig, antibakteriell, antiviral und antiallergen. Die LD50 von Chitosan liegt bei 16 Gramm pro Kilogramm Körpermasse.