3,5-Dibromsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dibromsalicylsäure
Andere Namen	3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H4Br2O3
Kurzbeschreibung	lange farblose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3147-55-5 ECHA-InfoCard 100.019.610 PubChem 18464 Wikidata Q223014
Eigenschaften
Molare Masse	295.91 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226-229 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.

Herstellung von 3,5-Dibromsalicylsäure durch Bromierung von Salicylsäure in Eisessig

Verwendung

Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt. Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.

Reaktionen

Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure schlägt zunächst fehl, bzw. führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert. Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.

Bromierung von 3,5-Dibromsalicylsäure führt zu 2,4,6-Tribromphenol.

Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.

Synthese von Tetrabromsalicylsäure.

Verbindungen

Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C₇H₃Br₂0₃)₂Ba * 4 H₂O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.