| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Sulfamerazin | ||||||||||||
| Andere Namen |
4-Amino-N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)benzolsulfonamid | ||||||||||||
| Summenformel | C11H12N4O2S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 264,30 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| pKS-Wert |
7,1 bei 25 °C[3] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
Wasser: 37 °C: 35 mg/100 ml bei pH 5,5; 170 mg/100 ml bei pH 7,5 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Sulfamerazin (Handelsnamen u.a. Trimetox® vet. - Hersteller Veyx)[8] ist ein Antibiotikum der Gruppe Sulfonamide, das vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.
Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.[3]
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete (Indikationen)
Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimetoprim eingesetzt.[9]
Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.[10]
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten
Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.[3]
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.[3]
Pharmakologische Eigenschaften
Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
Die Wirkung beruht auf der kompetetiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerizin fungiert als p-Aminobenzoesäure - Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.
Sonstige Informationen
Rückstandsprüfung
Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (z.B. Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu 10 Tage nach Behandlung gefunden werden.[3]
Synthese
Sulfamerazin wird durch Reaktion von 2-Amino-4-Methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt: [2]
Reinheitsprüfung
Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:
Lagerung
Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.
Handelsnamen
Die Monotherapie wird nicht empfohlen.[3]
Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:
- Decotox® (vet.) - Hersteller Ascor (IT)[8]
- Trimetox® (vet.) - Hersteller Veyx (DE)[8]
- Berlocombin® - Hersteller Berlin-Chemie
Präparate
- Berlocombin® 100 Suspension und Berlocombin® 200 Tabletten
Einzelnachweise
- ↑ Europäisches Arzneibuch 6.8
- ↑ a b c The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
- ↑ a b c d e f DrugBase: Hagers Enzyklopädie
- ↑ DrugBase: ABDA-Datenbank
- ↑ Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt bei Caelo
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3804750427.
- ↑ Roche Lexikon Medizin
- ↑ Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Winterthurerstrasse 260, 8057 Zürich, Schweiz
Weblinks