Als Gallenfarbstoffe werden lineare Tetrapyrrole bezeichnet, welche als Produkte beim Abbau von Porphyrinen, insbesondere des Hämoglobin, entstehen. Beim Abbau der Porphyrine erfolgt eine oxidative Spaltung der α-Methinbrücke zwischen den Ringen A und B des Protohäms. Die Spaltung erfolgt mit Hilfe von mikrosomaler Hydrolasen, die unbedingt die NADPH-Ferrihämoprotein-Reduktase EC 1.6.2.4 benötigen.
Der Abbau des Hämoglobins geschieht in der Leber, die Farbstoffe werden in der Galle gespeichert und mit dem Kot ausgeschieden, wodurch die typische Kotfarbe entsteht.
Einteilung
Anhand des Grundkörpers der Gallenfarbstoffe und der darin enthaltenen Methingruppen wird die Gruppe in „Bilane“, „Bilene“, „Biladiene“ und „Bilatriene“ eingeteilt.[1] In der Übersichtstabelle sind die Brücken-Methingruppen jeweils rot eingezeichnet:
| Grundkörper | Anz. Methingruppen |
Farbe | Vertreter | Strukturformel |
|---|---|---|---|---|
| Bilan | 0 | farblos | Mesobilinogen | |
| Mesobilirubinogen „i-Urobilinogen“ |
| |||
| Sterkobilinogen | 
| |||
| d-Urobilinogen | 
| |||
| Bilen | 1 | gelb bis orange | Mesobilin | |
| Sterkobilin | 
| |||
| d-Urobilin | 
| |||
| i-Urobilin | 
| |||
| Biladien | 2 | rot | Bilirubin | 
|
| Mesobilirubin | 
| |||
| Phycoerythrobilin | 
| |||
| Bilatrien | 3 | grün bis blau | Biliverdin | 
|
| Phycocyanobilin | 
|
Nummerierung
Folgende Grafik illustriert die Nummerierung der vier verschiedenen Ringe (A–D) sowie der substituierbaren Positionen:
Literatur
- IUPAC.org: Nomenclature of Tetrapyrroles (PDF)
Einzelnachweise
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Gallenfarbstoffe“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 2. Juni 2010.