Die Strukturformel ist die schematische Darstellung eines Moleküls, aus der sich die Atombindungen und – teilweise – die geometrische Anordnung der Atome ersehen lassen (die chemische Struktur). Sie wird besonders in der organischen Chemie verwendet. Als Strukturformel zunehmender Komplexität kann man Elektronenformeln, Valenzstrichformeln, Skelettformeln und Projektionsformeln ansehen.
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Bestandteile
In einer Strukturformel nach der Valenzstrichschreibweise verwendet man Bindestriche, die für jeweils ein Elektronenpaar stehen sowie die Symbole der chemischen Elemente, die für je eine Atomsorte stehen. Man unterscheidet bindende Elektronenpaare, die zwischen zwei Atomen stehen, und freie Elektronenpaare, die nur einem Elektronenpaar zugehörig sind und zur besseren Unterscheidbarkeit nach IUPAC-Empfehlung durch zwei Punkte dargestellt werden.
In der organischen Chemie wird häufig die sogenannte Skelettformel verwendet, bei der C- und H-Atome nicht ausgeschrieben werden. Dabei sitzt an jedem Ende einer Bindung (Strich) ein C-Atom, das mit entsprechend vielen Wasserstoffatomen gebunden ist. Kohlenstoff geht immer vier Bindungen ein, daher ist klar, dass für jede von diesen vier nicht gezeichneten Verbindungen eine Bindung mit einem Wasserstoffatom existiert. Bei aromatischen Ringen wie Benzol ist bei der modernen Darstellung zu beachten, dass zu jedem C-Atom des Rings eine Art Doppelbindung besteht. Jede Ecke steht für ein C-Atom, an das aber im Gegensatz zum Cyclohexan nur ein Wasserstoffatom statt zwei gebunden ist.
Beispiel
Die Abbildungen zeigen links die Strukturen der D-Glucose (in Form einer Fischer-Projektion) und rechts von Hexamethylentetramin:
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Wie die rechte Formel zeigt, ist es in der organischen Chemie üblich, auf die Darstellung der Kohlenstoffatome und der Wasserstoffatome zu verzichten. Die Anzahl der Wasserstoffatome kann aufgrund der Tatsache, dass ein Kohlenstoffatom vier Bindungen und ein Wasserstoffatom eine Bindung eingehen kann, leicht errechnet werden.
So sitzt also beim Beispiel rechts an jeder Ecke eine CH2-Gruppe: Somit sechs Methylengruppen (Hexa) und vier Amingruppen (Tetra), vgl. griechische Zahlwörter.
Lange unklar war die Struktur von Benzol und damit auch seine Strukturformel: Die Summenformel dieses aromatischen Kohlenwasserstoffes lautet . Die Konstruktion einer entsprechenden Strukturformel durch Friedrich August Kekulé von Stradonitz war eine Meisterleistung: Anders als in der Abbildung auf der Briefmarke rechts hat der Benzolring weder Einfach- noch Doppelbindungen an festgelegten Positionen – alle C-C-Bindungen im Ring sind identisch.
Räumliche Darstellung
Strukturformeln geben zwar die exakten Bindungsverhältnisse an, bieten jedoch nur eine begrenzte Aussage über die genaue räumliche Darstellung des Moleküls. Durch die Reduzierung auf zwei Dimensionen führen die dafür notwendigen Stauchungen dazu, dass Bindungslängen und -winkel verzerrt werden.
Um die räumliche Darstellung von Molekülen in einer Zeichnung zu verdeutlichen, kann man Bindungen als Keil oder gestrichelte Linie zeichnen. Ein Keil stellt eine Bindung, die aus der Papierebene heraus steht, und eine gestrichelte Linie eine Bindung, die in die Papierebene hinein geht, dar. Dies ist vor allem für die Präsentation der Struktur chiraler Substanzen von Bedeutung.
Zu einer genaueren räumlichen Darstellung kann man beispielsweise über das Kalottenmodell gelangen. Früher wurden dazu Bausätze verwendet, heute ist die dreidimensionale Darstellung am Computer üblich (siehe Molecular Modelling).
Halbstrukturformel
In Ergänzung und zur Vereinfachung gibt es die Halbstrukturformel.
Aus Summenformeln lässt sich oft nicht direkt erkennen, um welche Substanz es sich handelt. Da es oft nicht nötig oder möglich ist, die Strukturformel eines Moleküls zu zeichnen, ist die Darstellung der Halbstrukturformel eingeführt worden.
Die Summenformel C3H8O gibt nur das Verhältnis der in einem Molekül vorkommenden Atome an, aber nicht um welche Stoffgruppe es sich beispielsweise handelt. Die Halbstrukturformel CH3–CH2–CH2–OH oder CH3–CH(OH)–CH3, die in der Summe die gleiche Anzahl von Atomarten enthält, veranschaulicht dies und sagt aus, dass es sich um einen Alkohol handelt.
Außer den „echten“ Halbstrukturformeln (CH3–CH2–CH2–OH) hat sich im Laboralltag die zwischen der Summenformel (C3H8O) und der Halbstrukturformel liegende gängige Form C3H7OH eingebürgert, obwohl diese oft nicht eindeutig ist. Im Beispiel C3H7OH bleibt offen, ob es sich hier um 1-Propanol (n-Propanol) oder um das isomere 2-Propanol (iso-Propanol) handelt.
Siehe auch
- Konstitutionsformel
- SMILES (chemischer Strukturcode)
- Chemical Markup Language (Dokumentenformat für Strukturformeln)
- BKChem (Software zur Erstellung von Strukturformeln)
- Wie erstelle ich Strukturformeln? (mit Softwareliste für Strukturformeleditieren)