Trifluoressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluoressigsäure
Andere Namen	Trifluorethansäure; TFA;
Summenformel	C2HF3O2
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.000.846
PubChem	6422
Wikidata	Q412033
Eigenschaften
Molare Masse	114,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,48 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−15 °C
Siedepunkt	72 °C
Dampfdruck	110 hPa (20 °C)
pKS-Wert	0,23
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton und Diethylether
Brechungsindex	1,2855
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bei der Trifluoressigsäure (Abkürzung: TFA) sind alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe der Essigsäure durch Fluoratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trifluoracetate.

Vorkommen

Trifluoressigsäure entsteht in der Umwelt unter anderem durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittel Tetrafluorethan. Sie ist in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent).

Eigenschaften

Trifluoressigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem stechendem Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf. Lithiumaluminiumhydrid führt zur Explosion.^[4]

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C.^[5] Ihr pK_s-Wert beträgt 0,23.^[2] Der große pK_s-Wert unterschied kommt daven, dass alle Alphaständigen Wasserstoffatome gegen Flouratome getauscht wurden, wodurch sich das Proton der Säuregruppe wesentlich leichter abspaltet.

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt.^[6] Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation, Dampfdruck siehe ^[7]).

Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b pKa Data Compiled by R. Williams.
↑ ^a ^b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Sicherheitsdatenblatt (Merck)
↑ F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922
↑ J. J. Katz, Nature 174, 509, 1954
↑ M. D. Taylor, M. B. Templeman: The Vapor Dissociation of Some Carboxylic Acids. III. Trifluoroacetic Acid and Trifluoroacetic Acid-d, Journal of the American Chemical Society, 78(13), 2950–2953, 1956

Weblinks

Wiktionary: Trifluoressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[williams-2] Ka Data Compiled by R. Williams.

[roempp-3] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[4] Sicherheitsdatenblatt (Merck)

[5] F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922

[6] J. J. Katz, Nature 174, 509, 1954

[7] M. D. Taylor, M. B. Templeman: The Vapor Dissociation of Some Carboxylic Acids. III. Trifluoroacetic Acid and Trifluoroacetic Acid-d, Journal of the American Chemical Society, 78(13), 2950–2953, 1956

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