Phosphoenolbrenztraubensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phosphoenolbrenztraubensäure
Andere Namen	2-(Phosphonooxy)prop-2-ensäure
Summenformel	C3H5O6P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 138-08-9 (Säure) 73-89-2 (Anion) ECHA-InfoCard 100.004.830 PubChem 1005 DrugBank DB01819 Wikidata Q412139
Eigenschaften
Molare Masse	168,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phosphoenolbrenztraubensäure (PEP), besser bekannt als seine anionische Form Phosphoenolpyruvat, ist ein energiereiches Stoffwechselzwischenprodukt der Glykolyse, der Gluconeogenese und des Hatch-Slack-Zyklus der C₄-Pflanzen. Es spielt auch beim Menschen bei einigen Stoffwechselprozessen eine Rolle, wie dem Kohlenhydrattransport durch Biomembranen (etwa beim Phosphotransferase-System), im Citratzyklus und der Glykolyse. Es wird untersucht, ob es bei der Behandlung des Reizdarmsyndroms (Irritable Bowel Syndrome, IBS) zur Linderung der Symptome eingesetzt werden kann.

Die Säure entsteht in Organismen durch Wasserabspaltung unter katalytischer Wirkung der Enolase aus Phosphoglycerinsäure bzw. Phosphoglycerat, kann aber prinzipiell auch durch Phosphorylierung der Enolform von Brenztraubensäure hergestellt werden.

$\mathrm {\xrightarrow[{-Wasser}]{Enolase}}$

Phosphoglycerat spaltet ein Wassermolekül ab; es entsteht Phosphoenolpyruvat.

Drei Salze sind in kristalliner Form bekannt. Natriumpyruvat kann als Monohydrat aus Methanol und Diethylether ausgefällt werden. Das Bariumsalz ist als Hexahydrat bekannt und kann durch Ausfällung aus wässriger alkoholischer Lösung erhalten werden. Außerdem wurde Barium-Silber-Pyruvat als Dihydrat durch Ausfällung aus wässrigem Aceton erhalten.