| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Brompyridin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4BrN | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 158,00 g·mol-1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,62 g·cm-3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
2-Brompyridin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H4BrN. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Brom substituiert ist.
Darstellung
Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weitern würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Brompyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Brompyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Brom in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.[2]
Verwendung
2-Brompyridin und 2-Chlorpyridin können in einer Ullmann-Kupplung, zu der Kupferstaub verwendet wird, zu 2,2′-Bipyridin umgesetzt werden.[3] Auch zur Synthese von 2,4′-Bipyridin kann es benutzt werden. Zusammen mit 4-Brompyridin kann es hierzu in einer Negishi-Kupplung umgesetzt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[4]
Durch Lithiierung kann 2-Brompyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Augangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Brompyridin bei Merck.
- ↑ a b J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 77–81; ISBN 0-632-05453-0.
- ↑ F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc. 1938, 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.
- ↑ D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α[sub 1A] - selective adrenoceptor antagonist., in: Can. J. Chem., 2002, 80, S. 646–652.