Chiralität(grch. "Händigkeit") nennt man die Tatsache, dass bestimmte Gegenstände sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, z.B. ein Paar Handschuhe.
In der Chemie wird Chiralität durch Stereozentren hervorgerufen. Dies sind meist asymmetrische Kohlenstoffatome, also solche, die 4 unterschiedliche Substituenten tragen.
Allgemeine Formel (R1 bis R4: verschiedene Reste) Beispiel
R1 R1 Cl
| | |
R2-C-R3 R3-C-R2 H-O-C-CH3
| | |
R4 R4 H
Enantiomer 1 Enantiomer 2
Diese Verbindungen kommen als Stereoisomere vor, den Enantiomeren. Zu ihrer Unterscheidung bedient man sich der R-S-Nomenklatur.
Enantiomere unterscheiden sich nicht in ihren physikalischen Eigenschaften, mit Ausnahme ihrer optischen Aktivität. Auch ihre chemischen Eigenschaften sind identisch, bis auf ihr Reaktionsvermögen in stereoselektiven Reaktionen.
Chemisch reine Entantiomere sind optisch aktiv, drehen also die Ebene des polarisierten Lichts nach links oder rechts (linksdrehende Form und rechtsdrehende Form).
Ein Gemisch der Enantiomere nennt man Racemat. Ein Racemat, das die Enantiomere zu je 50% enthält, ist optisch nicht aktiv und hat den Drehwinkel 0°.
Viele biologisch wichtige Substanzen sind chiral, insbesondere die Aminosäuren und Zucker. Bei den Aminosäuren herrschen die linksdrehenden Formen vor. Da die Chiralität Auswirkungen auf den räumlichen Bau von Molekülen hat, sind viele Enzymreaktionen entweder auf linksdrehende oder rechtsdrehende Moleküle spezialisiert, die Reaktionsgeschwindigkeit mit dem anderen Enantiomer als Substrat ist dann deutlich geringer. [[pl:Chiralno%B6%E6]]