Thiocarbonylverbindungen

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Thiocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. Thioaldehyde sind die Schwefelanaloga von Aldehyden und Thioketone die Schwefelanaloga von Ketonen.[1] Thionamide sind die Schwefelanaloga von Amiden.

Allgemeine Struktur einer Thioarbonylverbindung (Thiocarbonylgruppe blau gezeichnet):
Thioketon : A, B = org. Rest
Thioaldehyd: A = H, B = org. Rest
Thioncarbonsäure : A = OH, B = org. Rest
Thionamid : A = NH2, NHR, NR1R2, B = org. Rest
Thionester : A = O-R, B = org. Rest

Synthese

Carbonylverbindungen werden durch die Reaktion mit Lawesson-Reagenz in Thiocarbonylverbindungen umgewandelt. Alternativ kann auch P4S10 als Schweflungsmittel benutzt werden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Alexander Schönberg und Annemarie Wagner: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Thioaldehyden und Thioketonen, Houben-WeylMethoden der Organischen Chemie“, Herausgegeben von Eugen Müller unter der besonderen Mitwirkung von Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band IX „Schwefel-, Selen-, Tellur-Verbindungen“, Thieme-Verlag, Stuttgart, 1955, Seiten 695−740.