| Strukturformel | |
|---|---|
| Borazin | |
| Allgemeines | |
| Name | Borazin |
| Andere Namen | Cyclotriborazan, Borazol |
| Summenformel | B3H6N3 |
| CAS-Nummer | 6569-51-3 |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 80,53 g/mol |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 0,83 kg/m³ |
| Schmelztemperatur | -58 °C |
| Siedetemperatur | 53 °C |
| Dampfdruck | - Pa (x °C) |
| Löslichkeit | - |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| ? | |
| R- und S-Sätze | R: S: |
| MAK | ? |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Borazin (Cyclotriborazan) ist eine ringförmige Verbindung aus Bor und Stickstoff mit der Summenformel B3H6N3. Der Stickstoff trägt mit seinem freien Elektronenpaar dazu bei, dass diese Verbindung eine formale Ähnlichkeit zu Benzol besitzt, obwohl sie die Kriterien der Aromatizität nicht erfüllt. Nach einem Vorschlag von Nils Wiberg wird der Grundkörper dieser Verbindungen auch als anorganisches Benzol bezeichnet. Daraus leitet sich auch die systematisch nicht zulässige Bezeichnung Borazol ab.
Die Bezeichnung Borazin/Borazine hat man in Anlehnung an die strukturell verwandten Alkine zudem der Stoffgruppe der Iminoborane verliehen.
Geschichte
Borazin wurde zuerst von Alfred Stock am Anfang den 20. Jahrhunderts hergestellt. Er gewann es durch Erhitzen von Diboran und Ammoniak.
Gewinnung und Darstellung
Borazin lässt sich durch Erhitzen eines Gemisches aus Diboran und Ammoniak im Molverhältnis 1:2 auf 250-300 °C herstellen. Die Ausbeute dieser chemischen Reaktion liegt bei 50 %:
- Diboran reagiert mit Ammoniak zu Borazin und Wasserstoff.
Alternativ sind als Edukte auch Lithiumborhydrid und Ammoniumchlorid verwendbar, was zu einer höheren Ausbeute führt:
- Natriumborhydrid und Ammoniumchlorid werden zu Borazin, Lithiumchlorid und Wasserstoff ungesetzt.
Eine weitere Borazin-Synthese ist folgende:
- Zunächst werden Bortrichlorid und Ammoniumchlorid zu Trichlorborazin und Chlorwasserstoff umgesetzt.
- In einem zweiten Schritt wird Trichlorborazin mit Natriumorhydrid zu Borazin reduziert. Als Nebenprodukte entstehen Diboran und Natriumchlorid.
Eigenschaften
Borazin (Molekülmasse 80,53 g/mol) ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem aromatischen Geruch. Sie besitzt eine Dichte von 0,83 g/cm³. Der Schmelzpunkt liegt bei -58 °C, der Siedepunkt bei 53 °C. In Wasser zersetzt es sich zu Borsäure, Ammoniak und Wasserstoff. Borazin (Bildungsenthalpie ΔHf = -531 kJ/mol) ist thermisch sehr beständig.
Struktur
Borazin ist isoster zu Benzol. Das heißt, die Bindungen und Bindungsverhältnisse stimmen mit denen im Benzol überein oder ähneln sich sehr stark. So beträgt der Bindungsabstand zwischen Bor (B) und Stickstoff (N) im Ring 0,1436 Nanometer; der CC-Abstand im Benzol liegt bei 0,1397 Nanometern. Damit liegt er erwartungsgemäß zwischen dem Wert für eine BN-Einfachbindung (0,151 Nanometer), wie man sie im Bornitrid vorfindet, und dem für eine BN-Doppelbindung (0,131 Nanometer).
Mesomerie
Der Elektronegativitätsunterschieds zwischen Bor (2,04 nach Pauling-Skala) und Stickstoff (3,04) sowie der Elektronenmangel am Bor-Atom und das freie Elektronenpaar beim Stickstoff begünstigen die Ausbildung mesomerer Borazin-Strukturen.
Bor spielt hierbei die Rolle einer Lewis-Säure, Stickstoff die einer Lewis-Base.
Reaktionen
Aufgrund der Verschiedenheit der Atome und damit der Polarität der BN-Bindungen ist Borazin chemisch wesentlich reaktiver als Benzol. So reagiert Borazin leicht mit polaren Verbindungen wie Chlorwasserstoff, Wasser und Methanol.
Chlorwasserstoff reagiert in einer Additionsreaktion mit Borazin. Mit Benzol würde diese Reaktion nicht stattfinden. Die Umsetzung mit Brom benötigt keinen Katalysator.
Verwendung
Borazin und seine Derivate sind von Interesse als potentielle Vorläuferprodukte auf dem Weg zu Bornitrid-Keramiken.