Acrolein
| Strukturformel | |||||||
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| Datei:2-Propenal.png | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Propenal | ||||||
| Andere Namen | Acrylaldehyd, Acrolein, 2-Propenal, Aqualin | ||||||
| Summenformel | C2H3CHO | ||||||
| CAS-Nummer | 107-02-8 | ||||||
| Kurzbeschreibung | Flüchtige, farblose bis gelbe Flüssigkeit | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molmasse | 56,06 g/mol | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig, leicht flüchtig | ||||||
| Dichte | 800 kg/m³ | ||||||
| Schmelzpunkt | -88 °C | ||||||
| Siedepunkt | 56,84 °C | ||||||
| Dampfdruck | 29 kPa (20 °C) | ||||||
| Löslichkeit | Gut löslich in Wasser | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| Gefahrensymbole | |||||||
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| R- und S-Sätze |
R: 11-24/25-26-34-50 | ||||||
| MAK | 0,1 ml/m3 | ||||||
| Lagerung | Feuersicher, getrennt von starken Oxidationsmitteln, starken Basen, starken Säuren, Lebensmitteln und Futtermitteln. Nur kühl und in stabilisierter Form lagern. | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |||||||
Synthese
Propenal kann durch partielle Oxidation von Propen oder durch Reaktion von Acetaldehyd mit Formaldehyd gewonnen werden:
Zudem ist 2-Propenal unerwünschtes Produkt vieler Oxidationsreaktionen diverser organischer Verbindungen. Beim Verbrennen organischer Nutzchemikalien (Druckertinte, Pflanzenöle, Biodiesel uvm.) entstehen Acrylaldehyddämpfe.
Eigenschaften
Die geringe Größe des 2-Propenals und die Aldehydgruppe sowie die vorhandene Doppelbindung sorgen für eine hohe Reaktivität des Moleküls. Acrylaldehyd zerfällt bei Erhitzung zu CH4 und CO.
Reaktionsverhalten
Aufgrund der vorhandenen C=C-Doppelbindung kann Acrolein leicht polymerisieren. Propenal wird auch zu Glycerin umgesetzt.
Gefahren
Propenal ist hochgiftig und zudem auch ein starkes Umweltgift. Es ist sehr schädlich für Fische, ein starker Wasser- und Meeresschadstoff! Explosionsgrenzen an der Luft sind 2,8 bis 31 Vol-%. Der Flammpunkt liegt bei -26 °C und die Selbstentzündungstemperatur bei 234 °C. Es bildet durch Autooxidation Peroxide, welche vor Nutzung des Acrylaldehys abzudestillieren sind.