Der Skilanglauf-Weltcup 1998/99 begann am 28. November 1998 in Muonio und endete am 20. März 1999 in Oslo. Höhepunkt der Saison war die Nordische Skiweltmeisterschaft 1999 vom 19. bis 28. Februar in Ramsau. Die dort ausgetragenen Einzelwettbewerbe wurden letztmalig auch als Weltcup-Veranstaltungen gewertet.
Der Sieg in der Weltcupgesamtwertung bei den Herren ging zum sechsten Mal an Bjørn Dæhlie aus Norwegen. Dæhlie ist bisher der einzige Athlet, dem ein sechster Sieg gelang. Er zog damit an Gunde Svan vorbei, der den Gesamtsieg fünfmal erkämpfen konnte. Im Laufe der Saison konnte Dæhlie fünf Siege und vier weitere Podestplatzierungen verbuchen. In seiner Karriere konnte er somit insgesamt 46 Weltcupsiege feiern und ist damit der erfolgreichste Athlet, der an Weltcupwettbewerben teilgenommen hat (Stand November 2009). Der zweite Platz ging an den Österreicher Mikhail Botwinov, der den Finnen Mika Myllylä klar auf den dritten Platz verweisen konnte. Botwinov sicherte sich die Distziplinenwertung der Langdistanzwettbewerbe vor Dæhlie und Myllylä. Er ist damit der erste österreichische Athlet, der eine Gesamtwertung im Skilanglauf-Weltcup gewinnen konnte. Die Sprintwertung gewann - erstmals in seiner Karriere - Bjørn Dæhlie, der nach der Saison seine aktive Karriere beendete. Zweiter in dieser Wertung wurde sein Landsmann Tor Arne Hetland vor dem Schweden Mathias Fredriksson
Während die Saison bei den Herren klar von Dæhlie dominiert wurde, der frühzeitig als Gesamtsieger feststand, wurde die Damenwertung erst beim Saisonfinale entschieden. Vor dem letzten Wettbewerb lag die Norwegerin Bente Martinsen mit 71 Punkte deutlich in Führung vor der Italienerin Stefania Belmondo. Während Belmondo, die ihre Stärken auf den längeren Distanzen hatte, die Länge des Finalwettbewerbs von 30 Kilometern entgegen kam, offenbarte Sprinspezialisten Martinsen erneute ihre Schwächen auf den längeren Distanzen. Belmondo belegte in Oslo den zweiten Platz hinter Julia Julia Tschepalowa und konnte sich somit 80 Punkte sichern. Martinsen hingegen konnte nur den 22. Platz belegen, was ihr Punktekonto um weitere 9 Zähler erhöhte. Dies bedeutete, dass beide Damen am Ende 768 Punkte in der Gesamtwertung für sich verbuchen konnten. Da Martinsen jedoch im Laufe der Saison sieben Wettbewerbe für sich entscheiden konnte, während Belmondo nur zweimal erfolgreich war, ging die große Kristallkugel zum ersten mal in ihrer Karriere an Martinsen. Den dritten Platz sicherte sich die Russin Nina Gawriljuk. Der Sieg in der Sprintwertung ging ebenfalls an Martinsen vor der Tschechin Katerina Neumannova und Kristina Šmigun. Die Estin gewann Wertung der Distanzwettbewerbe vor Belmondo und der Russin Larissa Lasutina.
Den Nationencup gewann Norwegen vor Russland und Schweden. Während die Damenwertung souverän von Russland gewonnen wurde, sicherte sich Norwegen auch den Sieg bei den Herren.
Weltcup 1998/99 Datei:FIS.svg
Bjørn Dæhlie
Mikhail Botwinov
Kristina Šmigun
Russland
