Secosteroide sind von eine Gruppe natürlich vorkommender chemischer Verbindungen, die sich von den Steroiden ableiten. Zur Gruppe zählen einige wichtige Stoffe aus der Vitamin-D-Gruppe.[1] Die physiologisch aktive Form der D-Vitamine ist das Calcitriol, das als Proteininduktor, Immunsystemmodulator sowie bei der Calciumaufnahme im Darm wirkt. [2]
Struktur und Beispiele
Steroide bestehen aus vier kombinierten Ringstrukturen, die als Ring A bis Ring D bezeichnet werden. Bei der Bildung von Secosteroiden in Organismen wird durch UV-Strahlung meist der B-Ring des 7-Dehydrocholesterol geöffnet. Durch diese Photolyse entsteht zunächst das Prävitamin D3, das sich spontan zu Cholecalciferol umlagert (isomerisiert). Analog entsteht aus Ergosterin das Ergocalciferol (Vitamin D2).[2] Aus diesen können durch UV-Licht-Bestrahlung oder andere Umsetzungen weitere Secosteroide hergestellt werden. Da bei den meisten Secosteroiden der Ring B an der 9-10-Position geöffnet wird, nennt man diese auch exakter 9,10-Secosteroide.[1]
Bekannteste Beispiele sind nebem dem Cholecalciferol (Vitamin D3) und Ergocalciferol (Vitamin D2), Calcidiol, Calcitriol, Tachysterol, Lumisterol und Tacalcitol.
Einzelnachweise
- ↑ a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Steroide im Lexikon der Biocheme, abgerufen am 22. November 2009
- ↑ a b H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage, 2007, Springer, ISBN 978-3540732013, S. 415