Lumefantrin

Strukturformel
	Struktur von Lumefantrin
Allgemeines
Freiname	Lumefantrin
Andere Namen	IUPAC: (RS)-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-; dichlor-9-](4-chlorphenyl)-methyliden]-; fluoren-4-yl]ethanol; (±)-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-; dichlor-9-](4-chlorphenyl)-methyliden]-; fluoren-4-yl]ethanol; rac-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-; dichlor-9-](4-chlorphenyl)-methyliden]-; fluoren-4-yl]ethanol; DL-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-; dichlor-9-](4-chlorphenyl)-methyliden]-; fluoren-4-yl]ethanol;
Summenformel	C30H32Cl3NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.133.797
PubChem	5311253
DrugBank	DB06708
Wikidata	Q904464
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Eigenschaften
Molare Masse	528,94 g·mol−1
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser, Öl und den meisten organischen Lösungsmitteln, löslich in ungesättigten Fettsäuren
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lumefantrin ist ein Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria.

Pharmakologische Eigenschaften

Lumefantrin interferiert vermutlich in den Plasmodien mit dem Abbau des für die Parasiten toxischen Haemins zu Haemozin. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit sehr erleichtert. Lumefantrin hat eine Halbwertszeit von vier bis sechs Tagen. Lumefantrin wird in der Leber durch das Enzym CYP3A4 metabolisiert.

Präparate und Verwendung

Lumefantrin wird vorwiegend als Kombinationspräparat mit anderen Arzneistoffen wie Artemether zur Therapie der Malaria eingesetzt. Die gängigsten Artemether-Lumefantrin-Kombinationspräparate (CAS-Nr. 141204-94-6) sind Coartem^® oder das auch in Europa zugelassene Riamet^®. Monopräparate von Lumefantrin sind in Europa nicht zugelassen.

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether-Lumefantrin-Kombinationspräparaten ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind.

Stereoisomerie

Der Arzneistoff wird als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomeren) eingesetzt, obwohl Enantiomere in der Regel unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften besitzen.^[2]

Quellen

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 970, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.

Fachinformation Riamet

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 970, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Ariëns-2] E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.

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[2]