Phenazon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Phenazon
Andere Namen	Antipyrin; Phenazonum (Latein); 1,5-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro- 1H-pyrazol-3-on (IUPAC); 2,3-Dimethyl-1-phenyl- 3-pyrazolin-5-on (WHO);
Summenformel	C11H12N2O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.000.442
PubChem	2206
DrugBank	DB01435
Wikidata	Q415578
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BB01
Eigenschaften
Molare Masse	188,23 g·mol−1
Dichte	1,19 g·cm−3 (bei 20°C)
Schmelzpunkt	111–114 °C
Siedepunkt	319 °C
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser (1700 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird in der Human- und Veterinärmedizin als Schmerzmittel (Analgetikum) eingesetzt.

Eigenschaften

Phenazon ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das sich sehr gut in Wasser löst (1700 g/l bei 20 °C). Die Substanz schmilzt bei 111 bis 114 °C und siedet bei 319 °C. Bei weiterem Erhitzen tritt ab 360 °C Zersetzung ein.^[3]

Verwendung

Phenazon ist ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Pyrazolone. Es ist das älteste synthetische, schwach wirksame Analgetikum und besitzt außer analgetischer und antipyretischer Eigenschaften auch noch eine spasmolytische Wirkung an glattmuskulären Organen.

Geschichte

Phenazon wurde 1883 auf Anregung von Wilhelm Filehne durch Emil Fischers Assistenten Ludwig Knorr erstmals synthetisiert. Es wurde von der Firma Hoechst unter dem Markennamen Antipyrin vermarktet, deren Arzneimittelsparte^[4] sowie letztlich die gesamte deutsche Pharmaindustrie^[5] diesem Medikament ihren Aufstieg verdankt. Der Stoff wurde von Hoechst 1896 zum dreifach wirksameren Aminophenazon (Pyramidon) weiterentwickelt, welches nach damaligem Wissensstand auch weniger Nebenwirkungen hatte ^[6]. Seit 1978 ist Aminophenazon in Deutschland und der Schweiz allerdings aufgrund seiner Kanzerogenität^[7] in der Humanmedizin nicht mehr zugelassen. 1922 folgte mit dem Metamizol (Novalgin^®) eine andere Weiterentwicklung des Phenazons durch Hoechst, 1933 mit Hoffmann-La Roches Propyphenazon (Saridon^®, in Kombination mit Paracetamol) ein Wirkstoff, auf welche nach der Streichung des Aminophenazons verstärkt als Ersatz zurückgegriffen wurde. Phenazon als Ursubstanz wird bis heute in einigen wenigen Präparaten vermarktet.

Siehe auch

Salipyrin

Einzelnachweise

Handelsnamen

Monopräparate

Eu-Med (D), Migräne-Kranit 500mg Tabletten / Suppositorien (D), Migränin Phenazon (D)

Kombinationspräparate

Coffp-Selt (A), Otalgan (D, A, CH), Otipax (CH), Otosan (CH), Otothricinol (CH)

[alfa-1] Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar

[2] ttp://www.caelo.de/testLFS/sdb/2510.pdf

[GESTIS-3] Eintrag zu CAS-Nr. 60-80-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[4] ttp://www.mdr.de/geschichte/reise/personen/133620.html

[5] ttp://deposit.ddb.de/cgi-bin/dokserv?idn=96615214x&dok_var=d1&dok_ext=pdf&filename=96615214x.pdf p. 16 m.w.N.

[6] ttp://www.mdr.de/geschichte/reise/personen/133620.html

[7] ttp://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/2848

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