Polyester sind Polymere mit Esterbindungen –[–CO–O–]– in ihrer Hauptkette. Zwar kommen auch in der Natur Polyester vor, doch heute versteht man unter Polyester eher eine große Familie synthetischer Polymere (Kunststoffe), zu denen die viel verwendeten Polycarbonate (PC) und vor allem das technisch wichtige, thermoplastische Polyethylenterephthalat (PET) gehören. Eine besondere Verarbeitungsform des PET - als Folie - ist das Mylar.
Das erste synthetische Polyester Glycerinphthalat wurde im Ersten Weltkrieg als Imprägnierungsmittel verwendet. Natürliche Polyester sind seit etwa 1830 bekannt.
Anwendungen
- Fasern (auch Mikrofasern) für Textilien und Vliesstoffe
- PET-Flaschen (war anfangs nicht für alkoholhaltige Getränke nutzbar, da sich das Polyester darin löste)
- Folien, z. B. kopierfähige Folie für Overheadprojektoren, Basismaterial für flexible Leiterplatten, Dielektrikum für Kondensatoren
- Filme (neben Cellulose-Triacetat ist Polyester das wichtigste Trägermaterial)
- hochreißfeste Materialien aus flüssigkristallinen Hauptkettenpolymeren, beispielsweise Vectra (Hoechst Celanese)
- Tennissaiten
- Faserverbundwerkstoffe
- als Polyesterharze in Lacken
- als Rohstoff bei der Reaktion mit Isocyanaten zu Polyurethanen.
Kurzbezeichnungen
- PES oder PEs Polyester (Gruppenbezeichnung)
- PBT Polybutylenterephthalat
- PC Polycarbonat
- PET Polyethylenterephthalat
- PEN Polyethylennaphthalat
Synthese
Allgemein erfolgt die Polyestersynthese in einer Polykondensationsreaktion.
Azeotrope Veresterung
Die Azeotrope Veresterung ist eine klassische (Labor)-Methode, bei der ein Alkohol und eine Carbonsäure zu einem Carbonsäureester reagieren. Um ein Polymer darzustellen, muss das bei der Reaktion entstehende Wasser ständig durch azeotrope Destillation entfernt werden, um das chemische Gleichgewicht auf die Esterseite zu verschieben.
Alkoholische Umesterung
Bei der alkoholischen Umesterung wird ein Diol in der Schmelze am Katalysatorkontakt mit einem Dicarbonsäureester umgesetzt. Mit dieser Methode werden die Massenkunststoffe Polybutylenterephthalat (PBT) und Polyethylenterephthalat (PET) hergestellt.
Salzsäuremethode
Die Säure liegt als Säurechlorid vor, die Polykondensation geschieht so unter Abspaltung von Salzsäure (HCl) anstelle von Wasser (H2O). Diese Acylierungsmethode kann in Lösungsmitteln, als Interphasen- oder als Schmelzreaktion erfolgen.
- Silylmethode
- In dieser Variante der Salzsäuremethode wird das Carbonsäurechlorid mit dem Trimethylsilylether der Alkoholkomponente umgesetzt; es wird Trimethylsilylchlorid abgespalten.
Acetatmethode (Umesterung)
In dieser nur für phenolische Hydroxygruppen geeigneten Methode reagiert die freie Säure mit der bereits mit Essigsäure veresterten Alkoholkomponente. Bei der Kondensation entsteht wieder freie Essigsäure, die nicht so einfach wie Wasser oder Salzsäure zu entfernen ist, wodurch der pH-Wert sinkt, und es häufig zu sauren Nebenreaktionen kommt.
- Silylacetatmethode
- In dieser Variante der Acetatmethode wird nicht die freie Carbonsäure, sondern deren Trimethylsilylester verwendet. Es entsteht der Essigsäuretrimethylsilylester, der nicht sauer ist.
Ringöffnende Polymerisation
Bei der ringöffnenden Polymerisation können aus Lactonen über anionische, kationische oder metallorganische Katalyse ohne Kondensationsreaktion unter sehr milden Bedingungen aliphatische Polyester hergestellt werden.
Färben von Polyesterfasern
Da Polyesterfasern weitgehend unpolar sind, werden für ihre Färbung Dispersionsfarbstoffe verwendet. Dabei wird eine Suspension hergestellt, in welche die Faser getaucht wird. Der Farbstoff diffundiert in die Faser hinein und verbleibt dort auch nach dem Trocknen. Allerdings ist die Farbechtheit bei einer derartigen Färbung nicht allzu hoch, kann aber mit dem sogenannten Hochtemperatur-Verfahren (HT-Verfahren, Temperatur ≥ 130 °C) verbessert werden.
Darüber hinaus haben aktuelle Studien ergeben, dass Dispersionsfarbstoffe auch teilweise gesundheitsschädlich sein können, da ihnen im Färbeverfahren manchmal Zusatzstoffe beigefügt werden. So kommt es z.B. dazu, dass entsprechende schwarze BHs Juckreiz und Hautschädigungen auslösen können.
Handelsnamen
Stoffe oder künstliche Felle aus Polyester werden unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben [1]: