| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Bromethen | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | BrC2H3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 106,95 g·mol-1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||
| Dichte |
1,527 kg·m-3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
-138 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
15,7 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
Nur geringfügig löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.
Geschichte
Bromethen wurde 1835 von Regnault entdeckt und zum ersten mal beschrieben.
Gewinnung und Darstellung
Bromethen kann durch Reaktion von Ethin und Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.
![{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+HBr\ {\xrightarrow[{HgBr_{2}}]{200^{\circ }C}}\ C_{2}H_{3}Br+{(CH_{2}Br)}_{2}} }](/media/api/rest_v1/media/math/render/svg/e1dce87c2f70ef93459ccc4930321613832fadd7)
Weiterhin kann es durch Reaktion von Ethylidenbromid mit 1,2-Dibromethan dargestellt werden (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschliessende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.
Eigenschaften
Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluß) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Alkohol, Aceton, Benzen, Ether und Chloroform.[2]
Verwendung
Bromethen wird als flammhemmendes Copolymer bei der Polymerisation von synthetischer Fasern verwendet (z.B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.
Sicherheitshinweise
Bromethen ist als krebserzeugend nach Kategorie 2A eingestuft. Die Dämpfe von Bromethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 500 °C) bilden.
Weblinks
- organic-chemistry: Synthesis of vinyl bromides
- ETH: Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid