Der Jolly Roger war die schwarze Flagge von Piratenschiffen.
Der Ursprung des Namens Jolly Roger ist unbekannt; möglicherweise stammt es vom französischen joli rouge (hübsches Rot) ab, da die ersten Piraten eine blutrote Flagge hissten.
Solange ein Piratenschiff auf der Suche nach Beute war, lief es meistens unter falscher Flagge, um sich seinem Opfer ungestört nähern zu können. Der Jolly Roger wurde erst während der Jagd gehisst, um unter den Besatzungen potentieller Beuteschiffe schon vor dem eigentlichen Entern Angst zu verbreiten.
Das klassische Motiv des Jolly Roger, ein Totenschädel mit zwei gekreuzten Knochen, wurde erstmals von dem französischen Piraten Emanuel Wynne um 1700 verwendet. Es gab aber auch andere Variationen mit gekreuzten Entermessern oder ganzen Skeletten. Des Öfteren wurde auch eine Sanduhr darauf abgebildet, um den Opfern zu zeigen, dass ihre Zeit abgelaufen ist. Andere Symbole wie Pfeile und Speere sollten einen gewaltsamen Tod andeuten, während ein blutendes Herz für einen langsamen Tod stand.