| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Chlorbutan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9Cl | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 92,57 g·mol-1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm-3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
78 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser, 0,5 g·l-1 (20 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4018 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
1-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der gesättigten, aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und der organischen Chlorverbindungen.
Eigenschaften
1-Chlorbutan ist eine farblose und leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem für halogenierte Kohlenwasserstoffe typischen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 78 °C. [4] Bei -123,1 °C erstarrt die Substanz zu einem farblosen Feststoff. 1-Chlorbutan bildet mit Wasser und Alkoholen azeotrop siedende Gemische. Mit einem Wassergehalt von 6,6 Ma% zeigt sich ein Azeotrop bei 68,1 °C. [5] Die Azeotope für Alkohole liegen für Methanol mit 28,5 Ma% bei 57,2 °C, für Ethanol mit 21,5 Ma% bei 66,2 °C und für 1-Propanol mit 16,0 Ma% bei 75,6 °C. [5]
Thermodynamische Eigenschaften
Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,99588, B = 1182,903 und C = −54,885 im Temperaturbereich von 256,4 bis 351,6 K.[6]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−188,2 kJ·mol−1 −154,6 kJ·mol−1 [7] |
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| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −2695.8 kJ·mol−1[7] | |
| Wärmekapazität | cp | 159,53 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8] | als Flüssigkeit |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 30,39 kJ·mol−1 [9] | beim Normaldrucksiedepunkt |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
1-Chlorbutan gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −12 °C.[4] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol% (65 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol% (390 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[4] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 9,6 bar.[4] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.[4] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Synthese
Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 2-Chlorbutan und in geringenen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15-20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 1-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C. [5]
Verwendung
1-Chlorbutan wird als Alkylierungsreagenz zur Einführung einer Butylgruppe bei organischen Synthesen (z. B. für ionische Flüssigkeiten) verwendet. Durch Umsetzung mit metallischen Lithium erhält man das für metallorganische Synthesen sehr häufig genutzte Butyllithium.
Die Verbindung besitzt sehr gute Lösungseigenschaften für Fette, Öle und Wachse und wird auch in der HPLC verwendet. In der Veterinärmedizin wird 1-Chlorbutan als Mittel gegen niedere Würmer eingesetzt.[10]
Quellen
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 109-69-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101
- ↑ SICHERHEITSDATENBLATT
- ↑ a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003
- ↑ a b c Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition
- ↑ Kemme, H.R.; Kreps, S.I., Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data, 1969, 14, 1, 98-102.
- ↑ a b Stridth, G.; Sunner, S.: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series in J. Chem. Thermodyn., 1975, 7, 161-168.
- ↑ Grolier, J.-P.E.; Roux-Desgranges, G.; Berkane, M.; Jimenez, E.; Wilhelm, E.: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide in J. Chem. Thermodynam., 1993, 25(1), 41-50.
- ↑ Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300
- ↑ National Toxicology Program: n-Butyl chloride
Weblinks
Siehe auch
- 2-Chlorbutan, CAS: 78-86-4
- tert-Butylchlorid
- 1-Chlorisobutan (1-Chlor-2-methylpropan)
- 1-Brombutan