| Nitrobenzoylchloride | ||||||
| Name | 2-Nitrobenzoylchlorid | 3-Nitrobenzoylchlorid | 4-Nitrobenzoylchlorid | |||
| Andere Namen | o-Nitrobenzoylchlorid | m-Nitrobenzoylchlorid | p-Nitrobenzoylchlorid | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 610-14-0 | 121-90-4 | 122-04-3 | |||
| PubChem | 11875 | 8495 | 8502 | |||
| Summenformel | C7H4NO3Cl | |||||
| Molare Masse | 185,57 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | fest | |||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit |
gelbliches kristallines Pulver |
gelbes kristallines Pulver | |||
| Schmelzpunkt | 17–20 °C[1] | 29 °C[2] | 72–74 °C[3] | |||
| Siedepunkt | 148–149 °C (9 mmHg)[1] |
278 °C[2] |
155 °C (20 mbar)[3] | |||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 5‐34 | 21‐34 | 34 | |||
| S-Sätze | 26‐36/37/39‐45 | 26‐36/37/39‐45 | 26‐36/37/39‐45 | |||
Die Nitrobenzoylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4NO3Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.
Darstellung
Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl3) oder Thionylchlorid (SOCl2).[4]
Eigenschaften
Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 21. Januar 2009.
- ↑ a b c Eintrag zu m-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag zu p-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.