Hydroxymethylfurfural
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hydroxymethylfurfural | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3 [1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
32–35 °C [1] | |||||||||
| Siedepunkt |
114 °C (1,3 hPa) [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Hydroxymethylfurfural, HMF oder 5-(Hydroxymethyl)furfural ist eine Aldehyd- und Furanverbindung, die sich bei der thermischen Zersetzung von Zucker oder Kohlenhydraten bildet. HMF kann in vielen mit Hitze behandelten Lebensmitteln einschließlich Milch, Fruchtsaft, Alkoholischen Getränken, Honig, usw. nachgewiesen werden. Aktuelle Studien prüfen den Nachweis von HMF in Zigaretten. In seinem chromatographischen Verhalten ähnelt HMF Patulin, so dass beim Nachweis darauf geachtet werden muss, die beiden Verbindungen nicht zu verwechseln. HMF kann eingesetzt werden, um Fruktose über eine Dehydrierung mit Säure in bestimmte Ausgangsstoffe für die Plastikherstellung umzuwandeln.
Geschichte
Die organische Verbindung wurde 1912 von dem französischen Chemiker Louis Maillard im Rahmen seiner Forschungsarbeit über nicht enzymatische Reaktionen von Glucose und Lysin untersucht.
Erst kürzlich hatten US-Chemiker um Conrad Zhang vom Institut für Oberflächenkatalyse in Richland (US-Staat Washington) im US-Fachjournal Science ein Verfahren vorgestellt, mit dem sie aus Traubenzucker Produkte herstellten, die bisher vor allem auf Erdölbasis produziert werden. In ihren Reaktionsgefäßen wird der Zucker direkt in das Molekül Hydroxymethylfurfural (HMF) umgewandelt.
HMF in Honig
Die Menge an Hydroxymethylfurfural (HMF) im Honig ist ein Indikator für dessen Frische und Naturbelassenheit. Ein hoher HMF-Wert weist auf länger anhaltende Erwärmung oder Lagerung hin. Wenn Honig erhitzt wird, bildet sich aus Fruchtzucker HMF. Der HMF-Gehalt in frisch geschleudertem Honig ist sehr gering und steigt bei korrekter Lagerung, je nach pH-Wert und Lagertemperatur um ca. 2–3 mg/kg pro Jahr an. Lagerung bei Zimmertemperatur (21 °C) kann den HMF-Gehalt in einem Jahr bereits auf 20 mg/kg erhöhen. Die EU hat einen HMF-Grenzwert von maximal 40 mg/kg für Honig, der unter europäischen Bedingungen produziert wurde festgelegt. Einige nationale Imkerverbände, fordern sogar noch niedrigere Werte, z.B. erlaubt der Deutsche Imkerbund höchstens 15 mg/kg für sein Gütesiegel „Echter Deutscher Honig“.
HMF im Honig wird meistens mit HPLC- oder dem sogenannten Winkler-Verfahren[2] nachgewiesen. Seit 2009 ist ein Schnelltest von der Merck KGaA zur Bestimmung von HMF erhältlich. Bei dem „Reflectoquant® HMF“ genannten Test wird eine geringe Menge Honig im Verhältnis 1:4 mit destilliertem Wasser verdünnt, ein Teststreifen in die Probe getaucht und dann in einem RQflex-Reflektometer gemessen.
Mögliche Kanzerogenität
Das amerikanische National Institute of Environmental Health Sciences gibt für HMF ein hohes Risiko, dass es krebserregend sein könnte, an. Grund dafür ist, dass andere Mitglieder dieser Gruppe von Verbindungen krebserregende Eigenschaften zeigen. Untersuchungen über die Schädlichkeit von HMF selbst sind bisher jedoch nur in geringem Umfang durchgeführt worden.
Die Vermutung der cancerogenen Eigenschaften von 5-HMF stammt aus älteren wissenschaftlichen Untersuchungen. Es ist bekannt, dass eine ähnliche Verbindung, nämlich 5-Sulfooxymethylfurfural, mutagen und cancerogen ist.[3]
In Untersuchungen diverser Substanzen im Hinblick auf krebsvorbeugende Eigenschaften konnte für 5-HMF keine solche Wirkung nachgewiesen werden.[4][5]
Die mögliche Fehlinterpretation der cancerogenen Eigenschaft soll darauf beruhen, dass 5-HMF erst seit einigen Jahren als Reinsubstanz (99 %) isoliert werden kann. Reinstes 5-HMF ist ein weißes Pulver und nicht, wie fälschlicherweise angenommen, gelb. Die gelbe Farbe bezieht sich auf Metaboliten von 5-HMF bzw. anderen Komponenten.
Quellen
- ↑ a b c d e f Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
- ↑ DMDB-Mitteilungsblatt: Die Ermittlung der thermischen Belastung von Malz, Würze und Bier mit Hilfe zweier Kennzahlen
- ↑ LinksSurh Y.J., Liem A., Miller J.A., Tannenbaum S.R.: "5-Sulfooxymethylfurfural as a possible ultimate mutagenic and carcinogenic metabolite of the Maillard reaction product, 5-hydroxymethylfurfural", Carcinogenesis 1994, 15(10), S. 2375–2377, ISSN 0143-3334
- ↑ Xiao H., Parkin K.L.: "Isolation and identification of potential cancer chemopreventive agents from methanolic extracts of green onion (Allium cepa)", Phytochemistry 2007, 68(7), S. 1059–1067. Epub 2007 Mar 12, ISSN 0031-9422
- ↑ Xiao H., Parkin K.L.: "Induction of phase II enzyme activity by various selenium compounds", Nutr Cancer. 2006, 55(2), S. 210–223, ISSN 0163-5581