| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Fluorbenzol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5F | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit, benzolartiger Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 96,10 g·mol-1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm-3 [1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
-42 °C [1] | |||||||||
| Siedepunkt |
85 °C [1] | |||||||||
| Dampfdruck |
81 mbar (20 °C) [1] | |||||||||
| Löslichkeit |
gut in Alkohol, Ether und Benzol, in Wasser sehr schlecht (1,54 mg/l Wasser bei 30 °C [1]) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Fluorbenzol (C6H5F) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass an einer Stelle ein Wasserstoff-Atom durch ein Fluor-Atom ersetzt wurde. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich.
Darstellung
Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion. Die Synthese beginnt mit einer Diazotierung von Anilin. Durch Zugabe einer Natriumfluoroborat-Lösung (NaBF4) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.
- Ph–N N+[BF4]− Ph–F + N2 + BF3
Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger HPF6.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).