Chlorbenzoesäuren

chemische Stoffgruppe
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Chlorbenzoesäuren
Name 2-Chlorbenzoesäure 3-Chlorbenzoesäure 4-Chlorbenzoesäure
Andere Namen o-Chlorbenzoesäure m-Chlorbenzoesäure p-Chlorbenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer 118-91-2 535-80-8 74-11-3
PubChem 8374 447 6318
Summenformel C7H5ClO2
Molare Masse 156,57 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses Pulver beiges kristallines Pulver weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 139–142 °C[1] 153–156 °C[2] 237–240 °C[3]
Siedepunkt 285 °C[1] 274–276 °C[2] 274–276 °C[3]
pKs-Wert 2,92[4] 3,82[4] 3,98[4]
Löslichkeit 2,1 g/l (25 °C)[1] 0,45 g/l (20 °C)[2] 0,08 g/l (20 °C)[3]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
||
Reizend
Reizend
(Xi)
||
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36/38 36/37/38 22
S-Sätze 37/39 26​‐​36 keine S-Sätze

Die Chlorbenzoesäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Chlorgruppe (–Cl). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5ClO2.

Eigenschaften

Die Chlorbenzoesäuren sind farblose bis gelbliche kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Chlorbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu 2-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu 3-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu 4-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. a b c CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Siehe auch