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Bisphenol A

chemische Verbindung
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Strukturformel
Strukturformel Bisphenol A
Allgemeines
Name Bisphenol A
Andere Namen
  • 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
  • 4,4'-Isopropylidendiphenol
Summenformel C15H16O2
Kurzbeschreibung

helle Kristalle, Schuppen, Pulver oder Flocken [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-05-7
PubChem 6623
Wikidata Q271980
Eigenschaften
Molare Masse 228,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

155–156 °C [1]

Siedepunkt

220 °C (500 Pa) [2]

Löslichkeit

löslich in Alkohol, 300 mg/l in Wasser [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bisphenol A (BPA) ist ein Derivat des Diphenylmethans.

Darstellung

Bisphenol A wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Aceton synthetisiert. Chlorwasserstoff (HCl) und oder Polystyrenesulfonat dienen als Katalysator. Typischerweise wird ein großer Überschuss von Phenol verwendet, um eine vollständige Kondensation sicher zu stellen:

(CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

Verwendung

Bisphenol A ist eine vielproduzierte Alltagschemikalie, mehr als drei Millionen Tonnen der Substanz werden jährlich hergestellt.[3] Es wird als Hauptbestandteil bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen (z. B. für Compact Discs, Plastikschüsseln, Babyfläschchen) und Epoxydharzlacken (z. B. für Beschichtungen von Konservendosen und Folienverpackungen) verwendet. Diese Beschichtungen sind auch in einigen Wasserkochern zu finden, die so Bisphenol A an das Wasser abgegeben können.[4] Derivate des Bisphenol A wie TBBPA werden als Flammschutzmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Bisphenol A ist ein Xenoestrogen mit estrogenartiger Wirkung (siehe auch Endokrine Disruptoren) und steht im Verdacht, gesundheits- und erbgutschädigend zu sein.[5] Es stört nicht nur die Sexualentwicklung, sondern auch die Gehirnentwicklung bei Mäusen und Vögeln. Aktuellen amerikanischen Untersuchungen zufolge könnte auch die zivilisatorische Fettleibigkeit darin eine der Ursachen haben.[6]

Behördliche Bewertungen

Die im Juni 2008 veröffentlichte aktualisierte EU Risikobewertung von Bisphenol A[7] kommt nach Bewertung der vorliegenden wissenschaftlichen Studien zu dem Schluß, dass für die europäischen Verbraucher kein Anlass zur Sorge bei sachgemäßer Verwendung von Produkten auf Bisphenol A-Basis besteht. Die frühere EU Risikobewertung aus 2003, als Bisphenol A im Rahmen der EU-Altstoffverordnung 793/93 auf mögliche Risiken für Mensch und Umwelt untersucht wurde, war zu demselben Ergebnis gekommen.

Die Europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde EFSA kommt in ihrer im Juli 2008 veröffentlichten Neubewertung von Bisphenol A [8] [9] in Bezug auf Lebensmittelkontaktanwendungen zu dem Schluß, dass Bisphenol A -basierte Polycarbonat- und Epoxidharz-Artikel im Lebensmittelkontakt bei vorgesehenem Gebrauch für alle Altersgruppen sicher sind. Die EFSA berücksichtigte in ihrer Bewertung jüngste Studien und Bewertungen, darunter auch die der amerikanischen und der kanadischen Gesundheitsbehörden

Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR), die in Deutschland zuständige Fachbehörde für die Bewertung von Lebensmittelsicherheit und Verbraucherschutz, hat im Herbst 2008 als Reaktion auf Medienberichte zu neuen Studien mitgeteilt: „Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hat geprüft, ob die Studien Erkenntnisse liefern, die eine Änderung der gesundheitlichen Risikobewertung erforderlich machen. Das Institut sieht unter Berücksichtigung der Daten aus beiden Studien keinen Anlass, die bisherige Risikobewertung für Bisphenol A zu ändern. Wird die von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) 2007 festgelegte tolerierbare tägliche Aufnahmemenge (TDI) von 0,05 Milligramm Bisphenol A pro Kilogramm Körpergewicht eingehalten, besteht für Verbraucher kein gesundheitliches Risiko.“[10]

Die französische [11] und die niederländische [12] Agentur für Lebensmittel- und Verbrauchersicherheit (AFSSA und (VWA) haben Ende 2008 die EFSA Bewertung bestätigt.

Wärme, Säuren und Laugen begünstigen das Herauslösen aus dem Kunststoff. Kochendes Wasser beschleunigt die Rate auf das 55-fache.[13] Kanadas Gesundheitsbehörde hat Bisphenol A als gefährlich klassifiziert und will Polycarbonat-Babyflaschen verbieten. Durch Beschluss der europäischen Lebensmittelbehörde EFSA ist diese Chemikalie nicht als zulassungspflichtig eingestuft und erscheint nicht in der aktuellen Liste. Das Umweltbundesamt ist allerdings anderer Ansicht und das amerikanische National Toxilogical Program vermutet „Effekte auf das Gehirn, auf das Verhalten und die Prostata in Föten, Säuglingen und Kindern“.[14]

Bis 2006 galt ein Grenzwert von 10 µg pro kg Körpergewicht und pro Tag für die maximal aufgenommene Menge pro Tag. In ihrer im Januar 2007 veröffentlichten aktualisierten Bewertung von Bisphenol A berücksichtigte die europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde EFSA rund 200 Studien und Übersichtsartikel, die seit ihrer ersten Bewertung von Bisphenol A(2002) erschienen waren, inklusive einer umfangreichen Mehrgenerationenstudie mit Mäusen [15]. Auf Basis der vorliegenden Daten hat die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit den Grenzwert auf 50 µg/kg pro Tag angehoben, entsprechend einem spezifischen Migrationswert von 3mg/kg.[16][17] Der Migrationswert lag gemäß der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) von 1992 bei 0,6 mg pro kg Lebensmittel. [18] Er legt fest, wie viel Bisphenol A ein Lebensmittel durch den Kontakt mit der Verpackung aufnehmen darf.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Bisphenol A in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ C. Heinrich: Gefahr aus der Babyflasche? Die Zeit, 22.01.2009 Nr. 05
  4. ↑ Verbrauchermagazin Ökotest: Wasserkocher Kurzfassung (2008)
  5. ↑ U.S. National Toxicology Program, NTP BRIEF ON BISPHENOL A April 14, 2008
  6. ↑ Artikel der Süddeutschen Zeitung über BPA und Übergewicht (2007)
  7. ↑ Aktualisierte EU Risikobewertung von Bisphenol A, Juni 2008[1]
  8. ↑ EFSA Neubewertung von Bisphenol A, Juli 2008[2]
  9. ↑ EFSA Mitteilung zur Neubewertung von Bisphenol A, Juli 2008[3]
  10. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung Mitteilung zu Bisphenol A, September 2008[4]
  11. ↑ Mitteilung französische Lebensmittelsicherheitsagentur[5]
  12. ↑ Mitteilung niederländische Lebensmittelsicherheitsagentur[6]
  13. ↑ Scientific American: Plastic (Not) Fantastic: Food Containers Leach a Potentially Harmful Chemical, February 19, 2008
  14. ↑ Erbitterter Streit um Bisphenol A. In: VDI nachrichten, 7. November 2008, Nr. 45, S.12, VDI verlag, Düsseldorf
  15. ↑ [Studie von Rochelle W. Tyl et al: Two-Generation Reproductive Toxicity Study of Dietary Bisphenol A (BPA) in CD-1(R) (Swiss) Mice, Toxicological Sciences 104(2)http://toxsci.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/104/2/362]
  16. ↑ Sueddeutsche.de: Wenn der Grenzwert plötzlich fällt, 27.06.2007
  17. ↑ http://www.efsa.europa.eu/de/science/afc/afc_opinions/bisphenol_a.html
  18. ↑ Bedarfsgegenständeverordnung
  • Informationen zu Bisphenol A vom europäischen Kunststoffhersteller-Verband [7]
  • Artikel in der Ärztezeitung vom 22.9.2008: Verbraucheramt gibt Entwarnung zu Bisphenol A[8]
  • Studie von Rochelle W. Tyl et al: Two-Generation Reproductive Toxicity Study of Dietary Bisphenol A (BPA) in CD-1(R) (Swiss) Mice, Toxicological Sciences 104(2)[9]
  • Fragen- und Antwortenkatalog des BfR zu BPA und Babyflaschen vom 29.1.2007 [10]
  • Bericht der European Food Safety Authority EFSA zur Neubewertung von Bisphenol A vom 29.1.2007[11]
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