Playboy ist der Titel eines erstmals im Dezember 1953 auf dem amerikanischen Markt erschienenen Männermagazins, das Fotos von spärlich bekleideten und völlig nackten jungen Frauen ("Playmates" genannt) in erotischen Posen zeigt und sich auch anderen Themen widmet, für die sich angeblich die meisten Männer interessieren.
Ursprünglich hatte die Zeitschrift Stag Party ("Herrenabend") heißen sollen, was aus Urheberrechtsgründen jedoch nicht ging. Ein Freund des Herausgebers Hugh Hefner schlug dann den Namen Playboy vor. Die Erstausgabe enthielt ein Centerfold, auf dem die damals noch unbekannte Marilyn Monroe recht freizügig posierte, daneben eine Sherlock Holmes-Geschichte, einen Artikel über die Dorsey-Brüder und einen Bericht über das Tisch-Design im modernen Büro. Von den 70.000 Exemplaren der Startauflage wurden 54.175 zum Preis von 50 Cent verkauft.
Heute hat das Magazin für "alles, was Männern Spaß macht" allein in den USA eine Auflage von über 3 Millionen Exemplaren. Hinzu kommen die jeweiligen Länderausgaben mit insgesamt 4,5 Millionen Exemplaren.
Die erste deutsche Ausgabe des Playboy erschien am 24. Juli 1972, zu einem Zeitpunkt, als die Sexwelle bereits in vollem Gange war. Seit Anfang 2003 erscheint sie im Burda-Verlag, zuvor hatte die Lizenz der Heinrich Bauer Verlag inne.