Diphosgen

chemische Verbindung
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Strukturformel
Datei:Diphosgen.png
Allgemeines
Name Diphosgen
Andere Namen Chlorameisensäuretrichlormethlester

Trichlormethylchlorformiat
Trichlormethylchlorkohlensäureester
Perstoff
Palit

Summenformel C2O2Cl4
CAS-Nummer 503-28-8
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 197.85 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1.65 kg/m³
Schmelztemperatur -57 °C
Siedetemperatur 127 °C
Dampfdruck 13 Pa (20 °C)
Löslichkeit gut löslich in Benzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, schlecht löslich in Wasser (hydrolyse)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
T
T+
Sehr Giftig
R- und S-Sätze
  • R: 26-34
  • S: 9-26-28.6-36/37/39-45
MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.


Diphosgen (Trichlor-Ethansäurechlorid oder Trichloressigsäurechlorid), wurde wie das Phosgen (COCl2) im ersten Weltkrieg als Lungen-Kampfstoff verwendet. Es wird auch als Perstoff bezeichnet.

Geschichte

Diphosgen wurde zum ersten Mal am 7. Mai 1916 von der Deutschen Armee in Fort Souville und Tavennes an der Westfront als Grünkreuzkampfstoff eingesetzt.

Gewinnung/Darstellung

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Diphosgen zerstetzt sich beim erwäremen in 2 Moleküle Phosgen (Thermolyse).

Verwendung

Diphosgen wird als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen z.B. bei der Herstellung von Carbonaten, Isocyanaten und Isocyaniden verwendet. Ausserdem dient es zur Herstellung von Phosgen im Labor. Militärisch wurde es als Kampfstoff verwendet.

Biologische Bedeutung

Symptome der Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen: Stunden nach dem Einatmen quälender Husten, bräunlicher Auswurf (Blutbeimischung), Blauanlaufen der Haut (Zyanose), Lungenödem (Ansammlung von Flüssigkeit in der Lunge). Unbehandelt endet die Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen in qualvollem Ersticken.

Sicherheitshinweise

Diphosgen ist hochgiftig. Der LD100 beträgt 6 mg/l (Einwirkzeit 1 Minute), der LCT50 3200 mg x min/m³ und der ICT50 1600 mg x min/m³.

Nachweis

Das entstehnde Phosgen kann mit Prüfröhrchen nachgewiesen werden.