Asparaginsäure

proteinogene Aminosäure
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Strukturformel der Aminosäure
Datei:Asparaginsaeure.png
Allgemeines
Name Asparaginsäure
Abkürzung Asp
D
Restnamen α-Asparagyl-, β-Asparagyl-, Asparagoyl-
essentiell nein
Summenformel C4H7NO4
Andere Namen Aminobernsteinsäure
2-Aminobutandisäure
Kurzbeschreibung weißes Pulver
CAS-Nummer 56-84-8
Sicherheitshinweise
- keine Gefährdungsklasse -
R- und S-Sätze --
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. +5 °C bis +30 °C.
MAK -- ml/m3
LD50 (Ratte) --
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe farblos
Dichte -- g/cm3
Molmasse 133,1 g/mol
Schmelzpunkt 269-271 °C
Siedepunkt -- °C
Dampfdruck -- hPa
Weitere Eigenschaften
Seitenkette sauer
isoelektrischer Punkt 2,85
Löslichkeit 4 g/l (in Wasser bei 20 °C)
Gut löslich in
Schlecht löslich in Wasser
Unlöslich in

SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Asparaginsäure (L-(+)-Asparaginsäure, Asp, D) ist eine der 20 proteinogenen Aminosäuren. Das Säureanion bezeichnet man als Aspartat-Ion.

Eigenschaften

Asparaginsäure reagiert aufgrund ihrer zwei Carboxylgruppen sauer, was sich in den pKs-Werten von pKs1 = 1,99; pKs2 = 3,90 und pKs3 = 10,00 ausdrückt.

Vorkommen

Asparaginsäure wurde erstmals durch Hydrolyse von Asparagin gewonnen, welches in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vorkommt.

Synthese

Die Synthese von Asparaginsäure erfolgt zum Beispiel aus der homologen Ketosäure Oxalacetat durch Transaminierung.


Funktionen

Asparaginsäure soll bei Wirbeltieren zusammen mit Glutaminsäure in mehr als 50 % aller Synapsen des zentralen Nervensystems als Transmitter fungieren, unter anderem in den Kletterfasern des Kleinhirns und den Moosfasern der Amonshornformation.

Siehe auch: Aminotransferase, Dipeptid, glutamaterger Rezeptor