Mifepriston

organische Verbindung, Arzneimittel für Schwangerschaftsabbrüche
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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Mifepriston
Andere Namen

17β-Hydroxy-11β-(4-dimethylamino-phenyl)- 17α-(1-propinyl)estra-4,9-dien-3-on

Summenformel C29H35NO2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84371-65-3
PubChem 55245
DrugBank DB00834
Wikidata Q411240
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03XB01

Wirkstoffklasse
  • Antigestagen
  • Progesteron-Rezeptor-Antagonist
Wirkmechanismus

Antagonist am Progesteron-Rezeptor, wodurch es zur Degeneration der Uterusschleimhaut und zur Störung der Plazentafunktion kommt[2]

Eigenschaften
Molare Masse 429,60 g·mol−1
Schmelzpunkt

192–196 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mifepriston ist der Wirkstoff in der so genannten Abtreibungspille RU-486. Mifepriston ist ein Progesteron-Rezeptor-Antagonist. Es hemmt die Wirkung des Gestagens Progesteron dadurch, dass er eine fünfmal höhere Affinität für die Rezeptoren des Hormons hat. Des Weiteren blockiert es die Rezeptoren für Glukokortikoide durch eine dreifach höhere Affinität gegenüber Dexamethason.

Die Abtreibungspille darf nicht mit der Pille danach verwechselt werden.

Wirkung

Die Einnahme in der Schwangerschaft führt innerhalb von 48 Stunden zum Öffnen des Muttermundes und zur Ablösung der Gebärmutterschleimhaut. Nach 48 Stunden nimmt die Schwangere ein Prostaglandin ein, meist Misoprostol (Cytotec®). Dadurch zieht sich die Gebärmutter zusammen, und es wird eine künstliche Fehlgeburt ausgelöst. Mifepriston ist während der ganzen Schwangerschaft wirksam. Die Wirkung auf den Muttermund ist auch bei nicht schwangeren Frauen gegeben und wird vor manchen gynäkologischen Eingriffen genutzt.

Zulassung

Mifepriston ist unter dem Handelsnamen Mifegyne® seit 1988 in Frankreich, seit 1991 in Großbritannien, seit 1992 in Schweden und Deutschland, in den meisten anderen europäischen Ländern seit 1999 zugelassen. Die Einnahme für den Schwangerschaftsabbruch ist bis zur 9. Woche (63. Tag) nach Beginn der letzten Menstruation erlaubt. Für medizinisch notwendige Abbrüche ist Mifepriston auch später in der Schwangerschaft zugelassen und derzeit die effizienteste Methode.

Nach § 47a des deutschen Arzneimittelgesetzes darf dieses Arzneimittel nur direkt an bestimmte Einrichtungen, in denen Schwangerschaftsabbrüche vorgenommen werden, und nur auf Verschreibung eines dort behandelnden Arztes abgegeben werden. Es darf nicht über die Apotheke in Verkehr gebracht werden.

Politische Debatte

Abtreibungsgegner lehnen die Abtreibungspille gleichermaßen wie andere Abtreibungsmethoden ab. Aus Sicht von Vertretern des „Pro-Choice“ stellt das Präparat eine ungefährlichere Methode als ein chirurgischer Schwangerschaftsabbruch dar.

Nebenwirkungen

Übelkeit, Erbrechen, Schmerzen, Uterus/(Gebärmutter)-Krämpfe bis zur Ruptur, gastrointestinale Krämpfe. Misserfolgsrate: 2 % bis 8 % => Gefahr der Schädigung des Embryos (Moebius-Syndrom), wenn keine nachfolgende Curettage erfolgt.

Mifepriston und Depressionen

Jüngere Forschungen legen nahe, dass Mifepriston eine antidepressive Potenz besitzt. In Studien konnte Mifepriston erfolgreich gegen psychotische Depressionen eingesetzt werden. Dabei wirkte die Substanz deutlich schneller als herkömmliche Antidepressiva: Während herkömmliche Antidepressiva in der Regel erst nach mehreren Wochen oder Monaten wirken, entfaltete Mifepriston bereits nach wenigen Tagen seine positive Wirkung. Es wird vermutet, dass die antidepressive Wirkung von Mifepriston auf der Linderung der Wirkung von chronischem Stress auf das Gehirn basiert, indem es Rezeptoren für das Stresshormon Cortisol blockiert; chronischer Stress vermindert aber die Neubildung von Nervenzellen im Hippocampus (wie auch in Tierversuchen gezeigt werden konnte), die durch die Wirkung von Mifepriston wieder normalisiert werden kann. Die psychiatrische Anwendung von Mifepriston befindet sich zur Zeit noch im Untersuchungsstadium, das Medikament ist in Deutschland nicht für die Behandlung von Depressionen zugelassen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  2. Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, 2001, ISBN 3-8047-1763-2