| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Tigecyclin | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C29H39N5O8 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Oranges Lyophilisat | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Tetracyclin-Antibiotikum, Glycylcyclin | ||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der bakteriellen Proteinbiosynthese an deren Ribosomen | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 585,65 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Das halbsynthetische Antibiotikum Tigecyclin ist der erste Vertreter aus der Klasse der Glycylcycline, Derivaten der Tetracycline, die in 9-Position am D-Ring eine Glycylamidogruppe tragen. Tigecyclin umgeht zwei wichtige Resistenzmechanismen: die Effluxpumpe und ribosomale Schutzmechanismen. Das sehr breite Wirkungsspektrum umfasst grampositive, gramnegative, atypische und multiresistente Keime. Der Wirkstoff wurde am 30. November 2007 in Deutschland zugelassen[2] und wird bei schweren Infektionen zur Monotherapie eingesetzt.
Pharmakologie
Indikation
Tigecyclin ist indiziert bei:
- komplizierten Haut- und Weichteilinfektionen,
- komplizierten intraabdominelle Infektionen,
- Infektionen mit Escherichia coli, Acinetobacter baumannii,
- Multiresistenten Stämmen: MRSA, MSSA, VRE, extended spectrum Betalactamase.
Tigecyclin ist nicht indiziert bei Pseudomonas aeruginosa.
Wirkmechanismus
Tigecyclin wirkt grundsätzlich wie klassische Tetracycline, bindet aber mit fünffach höherer Affinität an Ribosomen und bewirkt somit, dass Protektionsproteine unwirksam werden.
Tigecyclin wird nicht von der Effluxpumpe aus der Zielzelle heraustransportiert und wirkt somit auch gegen Erreger, die gegen andere Wirkstoffe bereits resistent sind.
Metabolismus
Weniger als 20% werden metabolisiert, die Halbwertzeit beträgt 42 Stunden. 60% werden über Galle und Faeces, 33% über den Urin ausgeschieden.
Nebenwirkungen
Für Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren existieren noch keine Studien; erste Hinweise deuten eine verzögerte Knochenbildung an. Übelkeit und Erbrechen treten signifikant häufiger auf als in Vergleichsgruppen. Die Nebenwirkung ist dosisabhängig, deshalb wird empfohlen, die Tagesdosis auf zwei Gaben zu verteilen.
Wechselwirkung
Tigecyclin wird nicht über das Cytochrom-P450-System metabolisiert, was sich positiv auf mögliche Wechselwirkungen aufwirkt. In vitro konnte kein Antagonismus zu anderen Antibiotikagruppen festgestellt werden. Bei gleichzeitiger Gabe von Warfarin müssen die Blutgerinnungsparameter kontrolliert werden. Die Wirksamkeit oraler Kontrazeptiva kann beeinträchtigt sein.
Applikation
Tigecyclin wird intravenös appliziert. Man beginnt mit einer Initialdosis von 100 mg, anschließend 50 mg alle 12 Stunden.