Pilocarpin

organische Verbindung, Naturstoff, Arzneimittel
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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Pilocarpin
Andere Namen
  • (3S,4R)-3-Ethyl-4-(1-methyl-5- imidazolylmethyl)-dihydro-2(3H)-furanon
  • (3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-(1- methyl-5-imidazolylmethyl)-2(3H)-furanon
Summenformel C11H16N2O2
Kurzbeschreibung

ölige Flüssigkeit od. Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5910
DrugBank DB01085
Wikidata Q411461
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 208,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

34 °C [1]

Siedepunkt

260 °C (600 Pa) [2]

pKS-Wert

6,78 [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pilocarpin ist ein Arzneistoff, der anregend auf den parasympathischen Anteil des vegetativen Nervensystems wirkt (sogenanntes Parasympathomimetikum). Es ist ein Alkaloid, welches natürlich in Jaborandiblättern (Rutakraut, Pilocarpus sp.) vorkommt.

Wirkungen

Pilocarpin steigert die Sekretion exokriner Drüsen (Schweiß-, Speichel-, Tränen-, Magen-, Bauchspeichel- sowie Darmdrüsen) und die Schleimproduktion durch die Becherzellen in den Atemwegen. Außerdem erhöht es den Tonus der glatten Muskulatur und des Pupillenverengers (Musculus sphincter pupillae).

Verwendung

Pilocarpin wird vor allem in der Augenheilkunde bei einer Erhöhung des Augeninnendruckes (Glaukom) angewendet. Es wirkt direkt erregend auf den Musculus sphincter pupillae (Pupillenverenger) und löst somit eine Verkleinerung (Miosis) der Pupille aus. Der Abfluss des Kammerwassers wird dadurch erleichtert, wodurch der Augeninnendruck sinkt. Pilocarpin wird dabei direkt am Auge angewendet, wodurch die Wirkung des Mittels lokal auf dieses begrenzt bleibt.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist strahleninduzierte Mundtrockenheit (Xerostomie). Dabei wird ein Gel mit 0,1 % Pilocarpingehalt benutzt.

Pilokarpin-Öl tötet Filzläuse durch Hemmung ihrer Atmung, kommt also zur Anwendung bei Befall der Wimpern mit Phthiriasis palpebrarum.

Weiters wird der Pilocarpin-Iontophorese-Schweißtest zur Diagnose der Mukoviszidose verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. a b Eintrag zu Pilocarpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)