| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Clopenthixol | |||||||||
| Andere Namen |
2-[4-[3-(2-chlorothioxanthen-9-ylidene) propyl]piperazin-1-yl]ethanol | |||||||||
| Summenformel | C22H25ClN2OS | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 400,965 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Clopenthixol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Thioxanthene. Vor seiner Marktrücknahme im Jahre 2000 wurde es als Neuroleptikum in der Behandlung von Psychosen eingesetzt. Clopenthixol ist ein Dopamin- und Serotonin-Hemmstoff. Als Bestandteil eines Arzneimittels wurde Clopenthixol erstmal 1961 durch Lundbeck unter dem Namen Sordinol in den Handel gebracht.
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete
Clopenthixol wurde bei der Behandlung von Psychosen zur Unterdrückung von Wahnideen, Halluzinationen und Denkstörungen eingesetzt. Es gilt als mittelstarkes Neuroleptikum mit einer neuroleptische Potenz von ca. 2 bis 3. Weiterhin wurde Clopenthixol bei psychomotorischen Erregungszuständen und Manie eingesetzt.[3][4]
Therapeutischer Stellenwert
Nach Einschätzung der Zeitschrift arznei-telegramm handelt es sich bei Clopenthixol um eine Neuroleptika-Variante ohne besonderen Stellenwert. Es entspräche in etwa dem Levomepromazin und böte keinen Vorteil.[4]
Unerwünschte Wirkungen
Zu den häufigen unerwünschte Wirkungen zählen extrapyramidale Störungen (Akathisie, Parkinsonoid). Weiterhin können Schläfrigkeit, eine Senkung der Krampfschwelle, Mundtrockenheit, Akkommodationstörungen, Blutdruckabfall bei Positionswechsel, Gewichtszunahme oder ein Ausbleiben der Menstruation auftreten.[3]
Pharmakologie
Clopenthixol wirkt als Antagonist an den Dopamin-Rezeptoren D1 und D2 und an Serotonin-Rezeptoren (5-HT2). In einem schwächeren Ausmaß hemmt Clopenthixol auch noradrenerge und cholinerge Rezeptoren.[3]
Clopenthixol ist ein Razemat und besteht aus einem pharmakologisch aktiven cis(Z)-Isomer und einem inaktiven trans(E)-Isomer.[3] Das Razemat Clopenthixol besitzt etwa die halbe neuroleptische Potenz des aktiven cis(Z)-Isomers, wirkt jedoch im gleichen Maße antipsychotisch, dabei aber stärker sedierend.[5] Das cis(Z)-Isomer wird auch als Zuclopenthixol bezeichnet.
Geschichtliches
Clopenthixol wurde 1961 durch die dänische Firma Lundbeck unter dem Namen Sordinol in den Handel gebracht und in Deutschland in Lizenz durch Bayer unter dem Namen Ciatyl vertrieben. In der zugänglichen wissenschaftlichen Literatur wird Clopenthixol erstmals 1962 erwähnt.[6] Im Jahre 2000 hat Bayer Ciatyl vom Markt genommen und durch ein Präparat mit dem wirksamen Isomer Zuclopenthixol ersetzt (Ciatyl-Z).
Einzelnachweise
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft; eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c d Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel, August W Frahm, Eberhard Hackenthal (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage. Springer, Heidelberg 1999, ISBN 978-3-540526889 (online)
- ↑ a b arznei-telegramm. Arzneimitteldatenbank. Clopenthixol. Zugegriffen am 1. November 2008.
- ↑ Gravem A, Engstrand E, Guleng RJ. Cis(Z)-clopenthixol and clopenthixol (Sordinol) in chronic psychotic patients. A double-blind clinical investigation. Acta Psychiatr Scand. 1978; 58:384–8. PMID 362830
- ↑ Massaut C, Chantraine J, Meurice E et al. Étude clinique de 162 malades traités par un nouveau neuroleptique: le clopenthixol. Acta Neurol Belg. 1962; 62:651-61. PMID 13933392