Als Dioxine bezeichnet man im allgemeinen Sprachgebrauch eine Gruppe von giftigen chlorierten organischen Verbindungen, deren Grundstruktur aus zwei Benzolringen besteht. In seiner exakten chemischen Bedeutung bezeichnet der Begriff eine heterozyklische Ringstruktur aus Kohlenstoff und Sauerstoff (C4H4O2)
Enstehung
Dioxin kann als Beiprodukt bei der Herstellung, dem Schmelzen oder Verbrennen von chlorhaltigen organischen Verbindungen entstehen, z.B. in Müllverbrennungsanlagen, metallindustriellen Anlagen oder bei der Herstellung von chlorierten Herbiziden (Agent Orange)
Wirkungsweise
Dioxine sind fettlöslich. Sie sammeln sich in lebendem Gewebe an, so dass selbst geringste Kontaminationen toxische Werte erreichen können.
Dioxin verursacht eine schwere Form von chronischer Akne (Chlorakne). Außerdem bindet es sich an die Hormonrezeptoren der Zellen, was die Funktionsweise und die genetischen Mechanismen der Zellen grundlegend verändert und zu verschiedensten Störungen von Krebs über Veränderungen des Immunsystems bis zu schweren Geburtsfehlern führt.
Chemie
Stoffgruppe
Die Bezeichnung Dioxin wird oft unpräzise gebraucht. Es gibt ungefähr 210 Dioxine und Furane, die im Allgemeinen unter dem Begriff Dioxin zusammengefasst werden. Sie sind keineswegs alle gleich giftig und unterteilen sich in zwei Klassen: Die Polychlorierten Dibenzo-p-Dioxine (PCDD) und die Polychlorierten Dibenzofurane (PCDF).
TCDD
Das giftigste Dioxin ist das 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-Dioxin). Nur 17 der 210 Dioxinverbindungen haben ein Chloratom an den Positionen 2,3,7,8 und sind deshalb stark giftig.
Struktur
Chemische Begriffe
Als Dioxin im eigentlichen, chemischen Sinne bezeichnet man Stoffe mit einem heterozyklischen 6er-Ring mit zwei Sauerstoffatomen (C4H4O2).
Ein Furan ist eine Verbindung mit einem heterozyklischen 5er-Ring mit einem Sauerstoffatom (C4H4O1).
Allgemeine Bezeichnung "Dioxin"
Die Polychlorierten Dibenzo-p-Dioxine enthalten einen Dioxinring, an den sich zu beiden Seiten je ein Benzolring anschließt. Analog enthalten die Polychlorierten Dibenzofurane eine Furanstruktur mit zwei Benzolringen. An den Benzolringen sind je nach Verbindung eine unterschiedliche Zahl von H-Atomen durch Chloratome substituiert - entscheidend für die Toxidität.
Beispiel: Im 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-Dioxin sind z.B. zwei Benzolringe ("dibenzo") über zwei Sauerstoffatome ("Di", "oxi") miteinander verbunden, so dass zwischen den Benzolringen ein weiterer Ring entsteht, eben mit den erwähnten zwei Sauerstoffatomen. Diese stehen sich gegenüber, also in para-Stellung ("p"). An den C-Atomen rechts und links dieser Grundstruktur ist nun der Wasserstoff durch Chloratome substituiert ("2,3,7,8-Tetrachloro").
Geschichte
Der wohl bekannteste und schwerste Dioxinzwischenfall ereignete sich 1976 im italienischen Seveso (Chemiekatastrophen). Weitere Unfälle ereigneten sich in Love Canal (Niagara Falls, New York) und Times Beach, Missouri. Der massive Einsatz des dioxinhaltigen Agent Orange im Vietnamkrieg ist vermutlich verantwortlich für gesundheitliche Probleme hunderttausender Vietnamesen und Vietnamveteranen.
Weblinks
http://www.hygiene.ruhr-uni-bochum.de/hygiene/dioxin/dioxin-information.html