Lactame

Organische Stoffgruppe, cyclische Carbonsäureamide
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Als Lactame (Singular: das Lactam; Synonym: intramolekulares, cyclisches Amid, Kunstwort aus Lacton und Amin) bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, die eine Amid-Bindung zwischen einer Amino- und einer Carboxyl-Gruppe desselben Moleküls enthalten.

Allgemeine Struktur von β-, γ- und δ-Lactamen.

In der Nomenklatur werden den Namen von Lactamen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wieviele Kohlenstoffatome im Ring neben dem Carbonylkohlenstoff vorhanden sind. So besitzt z. B. ein δ-Lactam vier Kohlenstoffatome, das Carbonylkohlenstoff und den Stickstoff, so dass ein Sechsring vorliegt. Halbwegs stabil sind allerdings nur γ- und δ-Lactame. Aber auch sie werden durch Alkalien und Säuren in der Wärme in die entsprechenden Aminosäuren gespalten. Bei noch größerem Abstand zwischen Amino- und Carboxylgruppe werden die Lactame unbeständiger und spalten sich in Gegenwart von wenig Wasser in ω-Aminosäuren, die leicht zu Makromolekülen kondensieren.

Beispiel einer Lactambildung der γ-Aminobuttersäure (GABA) zum γ-Butyrolactam:

ε-Caprolactam bildet kettenförmige Makromoleküle, die als Kunststoff unter der Bezeichnung Polyamid bekannt sind. ε-Caprolactam kann über die sauer katalysierte Beckmann-Umlagerung aus dem Oxim des Cyclohexanons hergestellt werden.

Beispiele

Siehe auch