Diketopyrrolopyrrol-Pigmente, Kurzform DPP-Pigmente, basieren auf bicyclischen Chromophoren. Sie leiten sich formal ab vom Grundgerüst Octahydropentalen (= Bicyclo[3.3.0]octan), bei dem C-2 und C-5 durch Stickstoffatome ersetzt sind (2,5-Diaza-Octahydropentalen oder 2.5-Diaza-bicyclo[3.3.0]octan). Im weiteren sind an den Positionen 1 und 4 Ketogruppierungen. Man erhält somit als Grundkörper 2,5-Dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion [IUPAC] oder Diketopyrrolopyrrol.
Durch eine formale Hydrolyse des Grundkörpers lässt sich die Struktur auch auf die Bernsteinsäure (siehe Herstellung) zurückführen.
Der Grundkörper ist in 3- und 6-Position mit Aryl-Resten substituiert. DPP-Pigmente wurden erstmals 1974 in geringen Mengen über eine Reformatsky-Reaktion in den Laboratorien der damaligen Ciba-Geigy (CH-Basel) synthetisiert. Nach umfangreichen Arbeiten zur Optimierung der Synthese kam 1986 kam das erste Produkt auf den Markt.
Herstellung
Bernsteinsäurediester werden mit doppelt molaren Mengen geeignet substituierter Benzonitrilen mit starken Basen kondensiert. Das erhaltene Rohpigment wird durch Erhitzen in Lösemittel konditioniert (= thermische Nachbehandlung).
Verwendung
DPP-Pigmenten ergeben Farbtöne im Bereich von gelbstichigem Orange bis blaustichigem Violett für Autolacke (->Ferrari-Rot), Industrielacke und Kunststoffeinfärbungen. Sie sind sehr beständig gegen Licht, Wetter, Lösemittel und Hitze.
Toxikologie
Allgemein werden Pigmente aufgrund ihrer Unlöslichkeit und damit ihrer sehr eingeschränkten Bio-Verfügbarkeit als unbedenklich eingestuft.