Als Dioxine bezeichnet man eine Gruppe von extrem giftigen chlorierten Dioxinen und Furanen. Dioxin ist die giftigste, vom Menschen hergestellte organische Verbindung.
Enstehung
Dioxin kann als Beiprodukt bei der Herstellung, dem Schmelzen oder Verbrennen von chlorhaltigen organischen Verbindungen entstehen, z.B. in Müllverbrennungsanlagen, metallindustriellen Anlagen oder bei der Herstellung von chlorierten Herbiziden (Agent Orange)
Wirkungsweise
Dioxine sind fettlöslich und können daher in Menschen oder Tieren weite Strecken zurücklegen. Sie sammeln sich in lebendem Gewebe an, so dass selbst geringste Kontaminationen toxische Werte erreichen können.
Dioxin verursacht eine schwere Form von chronischer Akne (Chlorakne). Außerdem bindet es sich an die Hormonrezeptoren der Zellen, was die Funktionsweise und die genetischen Mechanismen der Zellen grundlegend verändert und zu verschiedensten Störungen von Krebs über Veränderungen des Immunsystems bis zu schweren Geburtsfehlern führt.
Chemie
Stoffgruppe
Die Bezeichnung Dioxin wird oft unpräzise gebraucht. Es gibt ungefähr 210 Dioxine und Furane, die im Allgemeinen unter dem Begriff Dioxin zusammengefasst werden. Sie sind keineswegs alle gleich giftig und unterteilen sich in zwei Klassen: Die Polychlorierten Dibenzo-p-Dioxine und die Dibenzofurane. Die Dibenzofurane unterscheiden sich durch das fehlen einer Sauerstoffbrücke.
Struktur
Als "Dioxin" im eigentlichen Sinne bezeichnet man Stoffe mit einem 6er-Ring mit zwei Sauerstoffatomen. Im 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-Dioxin sind z.B. zwei Benzolringe ("dibenzo") über zwei Sauerstoffatome ("Di", "oxi") miteinander verbunden, so dass zwischen den Benzolringen ein weiterer Ring entsteht, eben mit den erwähnten zwei Sauerstoffatomen. Diese stehen sich gegenüber, also in para-Stellung ("p"). An den C-Atomen rechts und links dieser Grundstruktur ist nun der Wasserstoff durch Chloratome substituiert ("2,3,7,8-Tetrachloro").
TCDD
Das giftigste Dioxin ist das 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-Dioxin). Nur 17 der 210 Dioxinverbindungen haben ein Chloratom an den Positionen 2,3,7,8 und sind deshalb stark giftig.
Andere Dioxine
Weitere Dioxinverbindungen sind die PCDDs (Polychlorierte Dibenzodioxine), PCDFs (Polychlorierte Dibenzofurane) und PCBs (Polychlorierte Biphenyle).
Geschichte
Der wohl bekannteste und schwerste Dioxinzwischenfall ereignete sich 1976 im italienischen Seveso (Chemiekatastrophen). Weitere Unfälle ereigneten sich in Love Canal (Niagara Falls, New York) und Times Beach, Missouri. Der massive Einsatz des dioxinhaltigen Agent Orange im Vietnamkrieg ist vermutlich verantwortlich für gesundheitliche Probleme hunderttausender Vietnamesen und Vietnamveteranen.