Iridoide sind sekundäre Pflanzenstoffe, die in mehr als 50 Pflanzenfamilien gefunden wurden. Sie werden gehören zu der großen Gruppe der Terpene bzw. Isoprenoide. Die Biosynthese der Isoprenoide findet vorwiegend in den Plastiden statt. Iridoide sind Monoterpene, das heißt, sie werden aus zwei Isopreneinheiten - C5-Körpern - synthetisiert und weisen somit zehn Kohlenstoffatome (C10-Körper) auf. Im allgemeinen liegen Iridoide als bizyklische Monoterpene vor. Der Name des Grundkörpers Iridodial leitet sich von der Ameisengattung Iridomyrmex ab, die iridoide Verbindungen als Wehrsekret produziert.
Typische Iridoide
Zu den typischen Iridoiden gehören beispielsweise Aucubin und Catalpol aus Spitzwegerich (Plantago lanceolata) sowie Loganin aus Bitterklee.
Funktion von Iridoidglykosiden
Iridoide dienen der Abwehr von herbivoren Fressfeinden der Pflanzen, sie entfalten aber auch antimikrobielle Wirkung und bieten der Pflanze Schutz vor Schutz gegen Mikroorganismen (Bakterien und Pilze). Iridoide zeichnen sich unter anderem durch einen außergewöhnlich bitteren Geschmack aus. So werden herbivore Insekten und Vertebraten vom Fressen abgehalten.
Iridoidglycoside und Glycosidasen
Iridoide liegen in der Pflanzenzelle häufig als Glycoside vor, das heißt, sie sind häufig über eine (beta-1,4-)glykosidische Bindung an D-Glucose gebunden. Als Glykosid entfalten sie für die Pflanze selbst keine toxische Wirkung. Sie werden wie viele andere sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe in der Vakuole gespeichert. Durch die Kompartimentierung innerhalb der Pflanzenzelle wird vermieden, dass die Glykoside mit Enzymen in Verbindung kommen, welche den kovalent gebundenden Zucker abspalten könnten. Tatsächlich besitzen Pflanzen, die Iridoide synthetisieren, häufig ein "passendes" Eynzym, welches die entsprechenden Glykoside mit einer hohen Affinität umsetzt. Wird die Pflanzen nun von Fressfeinden befallen (Herbivorie), wird durch das Fressen die Kompartimentierung innerhalb der Pflanzenzellen aufgehoben, indem das Pflanzengewebe zerstört wird. Die Glykosidasen, welche oftmals in der Plasmamembran gebunden vorliegen, können jetzt mit den aus der Vakuole freigesetzten Iridoidglykosiden in Berührung kommen. Das Monoterpen wird von dem Zuckermolekül durch enzymatische Katalyse hydrolytisch abgespalten und das toxische Aglykon wird freigesetzt. Das Aglykon ist hochreaktiv. Durch die Freisetzung des Aglykons werden die Eiweiße in nächster Umgebung denaturiert, und verlieren so ihren Futterwert.
Neben der abschreckenden Wirkung der Iridoide als bittere Geschmacksstoffe hat auch der Konsum von iridoihaltigem Pflanzenmaterial negative Auswirkungen auf den Organismus der Herbivoren.
Viele Tiere besitzen Verdsauungsenzyme, welche ebenso wie die pflanzlichen Enzyme in der Lage sind, die beta-1,4-glykosidische Bindung zwischen dem Glukosemonomer und dem Iridoid zu spalten. Dadurch wird im Darm das toxische Iridoid (Monoterpen) aus dem verdauten Pflanzegewebe freigesetzt. Dadurch werden die im Darm vorhandenen Proteine wie auch die Eiweißmoleküle im Speisebrei denaturiert. Damit sinkt einerseits die Verwertbarkeit der Proteine im Speisebrei als Nahrung, andererseits können aber auch Membranproteine in der Damwand und andere tierische Proteine im Darm beschädigt werden. Wenn nicht angepasste Insektenlarven iridoidhaltige Pflanzenfressen, wirkt sich das in Form von geringerem Wachstum bis hin zu erhöhter Letalität aus.
Es gibt unterschiedliche evolutive Strategien, wie Tiere mit giftigen Substanzen in ihrer Nahrung kurzfristig und langfristig klar kommen. Eine kurzfristig Strategie ist die folgende: Viele Tiere vermeiden es einfach, Pflanzen zu fressen, die bitter schmecken. Wenn es die Umgebung erlaubt, wechseln sie einfach die Futterpflanze. Eine andere Möglichkeit besteht in einer langfristigen Anpassung an die toxischen Inhaltsstoffe in den Futterpflanzen. Hierbei wirken die toxischen Pflanzeninhaltsstoffe als stark negativer Selektionsdruck auf die Individuen und Populationen. Nur solche Individuen können überleben, die effiziente Detoxifikationsmechanismen haben. Davon hängt natürlich auch das langfristige Überleben von Populationen ab.
Synthese und Funktion von Iridoiden in tierischen Organismen
Nicht nur in Pflanzen werden Iridoide und deren Derivate gebildet, in geringem Umfang werden Iridoide bzw. Iridoidglykoside auch bei einigen wenigen Insektenarten als chemischer Abwehrstoff synthetsiert. Zum Beispiel werden von verschiedenen Chrysomelidae (Blattkäfern) Iridoide de novo synthtetisiert und in Wehrdrüsen als Abwehrsekret gespeichert. Andere Chrysomelidae nehmen isoprenoide Vorstufen aus ihren Futterpflanzen auf und nutzen diese zur Synthese von spezifischen Iridoiden, die ebenfalls in den Wehrdrüsen gespeichert werden. Hierbei werden die isoprenoiden Vorstufen über die Mitteldarmwand der Käfer aufgenommen. Dabei passieren sie spezifische Transportmoleküle (Carrier) und gelangen in die Hämolymphe. Von der Hämolymphe werden sie ebenfalls über Carrier in die Wehrdrüsen überführt. In den Wehrdrüsen selbst findet dann die Synthese des Wehrsekretes statt. Bei Bedrohung werden Tröpfchen des Wehrsekretes dorsal ausgeschieden. Sobald ein Fressfeind damit in Berührung kommt, wird er durch den stark bitteren Geschmack vom Fressen abgehalten. Frisst das an dem Käfer interessierte Tier den Käfer trotz des bitteren Geschmacks, dann findet im Darm außerdem die oben beschriebene enzymatische Spaltung der Iridoideglykoside statt, was wiederum proteindenaturierende Effekte hat.
Literatur
- Munk, Kataharina (Hrsg.) (2001):"Grundstudium Biologie - Botanik". Spektrum Verlag: Heidelberg.