Orotsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orotsäure
Andere Namen	1,2,3,6-Tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-carbonsäure; Uracil-6-carbonsäure; Molkensäure; 6-Carboxy-2,4-dihydroxypyrimidin;
Summenformel	C5H4N2O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.000.563
PubChem	967
DrugBank	DB02262
Wikidata	Q425536
Eigenschaften
Molare Masse	156,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	348–350 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Orotsäure ist ein Pyrimidin-Derivat. Die Salze der Orotsäure heißen Orotate.

Geschichte

Orotsäure wurde erstmals 1904 durch die italienischen Forscher Biscaro und Belloni aus Kuhmolke isoliert. Sie bezeichneten die saure Substanz als Orotsäure, abgeleitet vom griechischem „orós“, Molke. Da man früher davon ausging, dass Orotsäure lebensnotwendig sei, wurde sie auch als Vitamin B₁₃ bezeichnet.

Vorkommen

Orotsäure kommt in Milchprodukten sowie in Hefen vor.

Biologische Bedeutung

Orotsäure ist ein Zwischenprodukt der Biosynthese Uridinmonophosphats, welches die Vorstufe für die Herstellung der Pyrimidinbasen Cytosin sowie Uracil ist. Weiterhin führt das sich bei einem gestört ablaufenden Harnstoff-Zyklus anstauende Carbamylphosphat zu einer erhöhten Synthese von Orotsäure. Obwohl Orotsäure in kleineren Mengen im Körper selbst synthetisiert wird, muss es für eine tägliche Bedarfsdeckung durch Nahrung aufgenommen werden.

Orotsäure hat viele Funktionen im Metabolismus.

So kann Orotsäure verhindern, dass der ATP-Spiegel im Herzen sich völlig entleert.^[3] Dabei soll Orotsäure die Menge an Pyrimidinnukleotiden in der Leber erhöhen, welches dann eine erhöhte Produktion von ATP im myokardialen Bereich zur Folge hat.

Quellen

J. Schmidt: Magnesiumorotat. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 18, 1998, S. 66–70.
Marcell Bachstez: Über die Konstitution der Orotsäure. In: Chemische Berichte. Band 63, Ausgabe 4, 1930, doi:10.1002/cber.19300630437, S. 1000–1007.

↑ ^a ^b ^c ^d Sicherheitsdatenblatt Carl Roth (PDF)
↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
↑ F. L. Rosenfeldt u. a.: Mechanism of cardioprotective effect of orotic acid. In: Cardiovascular Drugs and Therapy. 12, Suppl. 2, 1998, PMID 9794090, S. 159–170

[roth-1] Sicherheitsdatenblatt Carl Roth (PDF)

[2] Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

[Rosenfeldt-3] F. L. Rosenfeldt u. a.: Mechanism of cardioprotective effect of orotic acid. In: Cardiovascular Drugs and Therapy. 12, Suppl. 2, 1998, PMID 9794090, S. 159–170

[1]

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