| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Maleinsäure.jpg | |
| Allgemeines | |
| Name | Maleinsäure |
| Summenformel | C4H4O4 |
| Andere Namen | cis-Butendisäure |
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff |
| CAS-Nummer | 110-16-7 |
| Sicherheitshinweise | |
| Datei:Gefahrensymbol X.png Xn (Gesundheitsschädlich) | |
| R- und S-Sätze | R: 22 - 36/37/38 S: 26 - 28 - 37 |
| MAK | |
| LD50 (Ratte) | 708 mg/kg (oral) |
| LD50 (Kaninchen) | 1560 mg/kg (dermal) |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | weiß |
| Dichte | 1,59 g/cm³ |
| Molmasse | 116,07 g/mol |
| Schmelzpunkt | 130-131 °C |
| Siedepunkt | - |
| Dampfdruck | 30 hPa (bei 20 °C) |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | 788 g/l Wasser (bei 25 °C) 344 g/l Ethanol (bei 22,5 °C) 75,7 g/l Ether (bei 25 °C) |
| Gut löslich in | - |
| Schlecht löslich in | - |
| Unlöslich in | - |
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SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. | |
Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Ethylendicarbonsäure, (auch cis-Butendisäure oder Toxilsäure genannt) einer Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate.
Eigenschaften
Maleinsäure (Butendisäure) (Summenformel C4H4O4, Strukturformel HOOC-CH=CH-COOH) hat einen Schmelzpunkt von 140 bis 142 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle. Sie ist in Wasser gut löslich. Bei längerem Erhitzen auf 150 ºC sowie bei UV-Bestrahlung isomerisiert die Maleinsäure zur stabileren Fumarsäure. Maleinsäure geht beim Erhitzen unter Wasserabspaltung in Maleinsäureanhydrid über. Das Maleinsäureanhydrid bildet beim Auflösen in Wasser dann wieder Maleinsäure.
Herstellung
Maleinsäure wird großtechnisch aus Maleinsäureanhydrid hergestellt, das Anhydrid wiederum wird durch katalytische Oxidation von Benzol oder Butan synthetisiert.
Verwendung
Maleinsäure wird zur Herstellung von Polymeren, Kunstharzen und Maleinsäureestern verwendet. Maleinsäure wird auch zur Veredelung und beim Färben von Baumwolle eingesetzt. In der Medizin werden die Maleate von Antihistaminen für Spritzen verwendet.
Historisches
Schon 1874 konnte die räumliche Struktur aus dem chemischen Verhalten (wegen der Anhydridbildung) abgeleitet werden.