| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Diazomethan.gif | |
| Allgemeines | |
| IUPAC-Name | Diazomethan |
| Summenformel | CH3N2 |
| Andere Namen | Azimethylen, Diazirin |
| Kurzbeschreibung | Brennbares / explosives, gelbes Gas, riecht nach feuchtem Laub |
| CAS-Nummer | 334-88-3 |
| Sicherheitshinweise | |
| Datei:Gefahrensymbol T.png T (Giftig) | |
| R- und S-Sätze | R 45 S 53-45 |
| Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe aus Nitril, Schutzbrille, Kontakt zu rauen Gegenständen vermeiden. Keine Metallgegenstände verwenden. |
| Lagerung | Wird in der Regel nicht gelagert, sondern nach Herstellung direkt verwendet. |
| MAK | 0,2 ppm |
| LD50 (Ratte) | Keine Angabe |
| LD50 (Kaninchen) | Keine Angabe |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | gasförmig |
| Farbe | gelb |
| Dichte | xx g/cm³ (bei 20 °C) |
| Molmasse | 42,04 g/mol |
| Schmelzpunkt | -145 °C |
| Siedepunkt | -23 °C |
| Dampfdruck | xx hPa bei 20 °C |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | Keine Angabe |
| Gut löslich in | Ether |
| Schlecht löslich in | Keine Angabe |
| Unlöslich in | Alkoholen, Wasser (Reaktion in beiden Fällen!) |
| Kristall | |
| Kristallstruktur | Keine Angabe |
| Thermodynamik | |
| ΔfH0g | xx in kJ/mol |
| ΔfH0l | xx kJ/mol |
| ΔfH0s | xx in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | xx in J/(mol · K) |
| S0l, 1 bar | xx in J/(mol · K) |
| S0s | xx in J/(mol · K) |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | Keine Angabe |
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SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Diazomethan, auch Azimethylen oder Diazirin genannt. Vor allem Früher oft benutztes Methylierungsmittel. Diazomethan ist bei Raumtemperatur ein gelbes, gasförmiges, explosives Gas und riecht ähnlich wie feuchtes Laub. Das Diazomethan kann auch als einfachste Azoverbindung angesehen werden.
Eigenschaften
Diazomethan schmilzt bei -145 °C und siedet bei -23 °C. Auch im flüssigen Zustand oder in Lösung (gelbe, klare Flüssigkeit beziehungsweise Lösung) ist diese Verbindung hochexplosiv, insbesondere beim Kontakt mit rauen Oberflächen. Es kann aber auch durch Licht, organische Verbindungen, heiße Gegenstände und Verunreinigungen zur Explosion gebracht werden. Desweiteren reagiert es mit Calciumchlorid, Calciumsulfat, Natrium und Natriumsulfid explosiv. Die Lösung in Ether ist etwas weniger gefährlich als reines Diazomethan. Deshalb arbeitet man im Labor in der Regel mit der etherischen Lösung.
Toxizität
Hochgradig krebserzeugend. Diazomethan hat eine äußerst schwere Reizwirkung auf Haut, Schleimhaut, Lunge und Zentrales Nervensystem! Sensibilisierungsgefahr! Sehr Explosiv (Verletzungsgefahr).
Herstellung
Hier ein Beispiel für die Herstellung von Diazomethan. Hier wird noch ein Nitrosoamin als Ausgangsmaterial verwendet. Diese Edukte wurden heute jedoch weitgehend ersetzt, da Nitrosoamine sehr giftig und kanzerogen sind. Die Herstellung ist relativ einfach: Das entstandene Diazomethan löst sich im Ether, während das Nebenprodukt (Carboxylat) ausfällt. Datei:Diazomethanh.gif
Auf alternative Methoden wird hier nicht eingegangen. Es sei noch darauf hingewiesen, dass es auch spezielle "Diazomethan-Apparaturen" gibt, die speziell für die Herstellung von Diazomethan konzipiert wurden. So haben solche Apparaturen keine Schliffe (= keine rauen Oberflächen!) und sind speziell abgedichtet.
Verwendung
Diazomethan ist ein gutes und starkes Methylierungsmittel und wird ausschließlich in der chemischen Industrie als Lösung (in Ether) im kleineren Maßstab verwendet. Es ist ein sehr starkes Nucleophil und besitzt mit N2 eine gute Abgangsgruppe. Es eignet sich insbesondere für die einfache und effektive Herstellung von Methylestern der Carbonsäuren. Heute ist die Bedeutung jedoch nicht mehr so groß wie früher, da Diazomethan an sich äußerst gefährlich und giftig ist. Zudem sind viele Edukte zur Herstellung von Diazomethan ebenfalls hochgradig giftig und krebserzeugend (mutagen). Meist weicht man heute deshalb auf Alternativen aus - obwohl die Methylierung mit Diazomethan an sich eine sehr "saubere" Synthese ist.
Zersetzung
Die Zersetzung ist relativ einfach, da man sich die Reaktivität von Diazomethan zu Nutze macht. Die Diazomethanlösung wird langsam mit verdünnter Essigsäure versetzt, bis die Lösung ihre typische Gelbfärbung verliert.