Sec-Butyllithium

Strukturformel
Allgemeines
Name	sec-Butyllithium
Andere Namen	s-Butyllithium s-BuLi
Summenformel	C4H9Li
Kurzbeschreibung	Selbstenzündlich an der Luft; In der Regel Lösung in Cyclohexan
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-30-1 ECHA-InfoCard 100.009.026 PubChem 102446 Wikidata Q220108
Eigenschaften
Molare Masse	64,05 g·mol−1
Aggregatzustand	Lösung in Cyclohexan
Dichte	0,769 g·cm−3
Löslichkeit	löslich in Cyclohexan reagiert heftig mit Wasser.
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

sec-Butyllithium (s-BuLi) ist eine sekundäre metallorganische Verbindung des Elements Lithium. Daneben gibt es noch die isomeren Formen n-Butyllithium und tert-Butyllithium. Die Basizität nimmt in der Reihe n-Butyllithium < sec-Butyllithium < tert-Butyllithium zu. s-BuLi ist somit die zweitstärkste Base in dieser Reihe. sec-Butyllithium ist komerziell üblicherweise als Lösung in Cyclohexan erhältlich. Während der Lagerung kann sich ein feiner Lithiumhydrid-Niederschlag bilden; Dies führt auch zu Konzentrationserniedrigung der Lösungen.

Vorkommen

Kein natürliches Vorkommen, da s-BuLi ausschließlich synthetisch hergestellt wird und zudem über eine sehr hohe Reaktivität verfügt.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese kann z.B. durch Reaktion von s-Butylchlorid mit Lithium (Pulver) erfolgen.

$\mathrm {2\ Li+CH_{3}CHClCH_{2}CH_{3}\longrightarrow CH_{3}CHLiCH_{2}CH_{3}+LiCl}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

s-BuLi ist pyrophor und verbrennt an der Luft mit einer typisch roten Flamme.

Chemische Eigenschaften

Reaktionen

s-BuLi kann für den Lithium-Halogenaustausch oder zum Deprotonieren, z.B. von Aminen, verwendet werden. s-BuLi reagiert zudem mit Carbonylverbindungen und Estern zu den korrespondierenden Alkoholen. Mit Kupfer(I)jodid werden Lithiumdi-sec-butylcuprate gebildet. Im Vergleich zu n-BuLi reagiert s-BuLi bei Raumtemperatur einiges schneller mit Diethylether und THF.

Verwendung

Die Kohlenstoff-Lithium-Bindung ist stark polarisiert, was dazu führt, dass der Kohlenstoff sehr nucleophil und basisch ist. s-Buli ist basischer als n-Buli und zusätzlich sterisch mehr gehindert. Diese beiden Eigenschaften kann man sich in diversen Synthesen zu Nutze machen. Es wird z.B. eingesetzt, wenn nur eine schwache C-H-Acidität vorliegt und n-BuLi keine zufriedenstellende Resultate liefert.

Sicherheitshinweise

s-BuLi ist an der Luft selbstentzündlich und reagiert zudem heftig mit Wasser. Das Reagenz sollte daher immer unter Schutzgas (z.B. Argon) gelagert und gehandhabt werden.