| Strukturformel | |||||||
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| Nitromethan | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Nitromethan | ||||||
| Andere Namen |
Nitrocarbol | ||||||
| Summenformel | CH3NO2 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
Flüssigkeit | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 61,04 g·mol–1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
1,14 g·cm–3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
–29 °C[1] | ||||||
| Siedepunkt |
100,8 °C[1] | ||||||
| Dampfdruck |
36,4 hPa[1] (20 °C) | ||||||
| Löslichkeit |
105 g/L bei 20 °C in Wasser[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| MAK |
100 ml·m–3 bzw. 250 mg·m–3[1] | ||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Nitromethan, CH3NO2, ist die einfachste organische Nitroverbindung. Es ist ein Nitroalkan und ein Konstitutionsisomer der Carbaminsäure.
Eigenschaften
Nitromethan ist eine farblose, schwach riechende, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -29 °C und Siedepunkt von 100,8 °C. Die Dämpfe wirken auf das Zentralnervensystem, längere Exposition oder Verschlucken führen zu Leber- und Nierenschäden. Nitromethan ist in Wasser begrenzt löslich. Bei der Handhabung sind Sicherheitsregeln zu beachten, da Nitromethan detonationsfähig ist. Zwar ist die mechanische Empfindlichkeit sehr gering, im unreinen Zustand oder als Mischung mit anderen Stoffen, z.B. Aminen, kann jedoch die Empfindlichkeit erhöht sein.
Herstellung
Im Labor liefert die Reaktion von Na-Chloracetat mit Natriumnitrit oder von Brommethan mit Silbernitrit Nitromethan.
Verwendung
Nitromethan wird als Lösungsmittel für die Spektroskopie und HPLC, zur Herstellung von Raketentreibstoffen, Explosivstoffen (PLX, ANNM), Insektiziden und als Zusatz für Motorkraftstoffe verwendet.
In der organischen Chemie ist es ein nützliches Reagenz, da es sich leicht deprotonieren lässt und in dieser Form Reaktionen wie z.B. die Nitro-Aldolreaktion, auch Henry-Reaktion genannt, eingeht, durch die sich leicht aliphatische Nitroverbindungen herstellen lassen
Die Verwendung als Motorkraftstoff ist sowohl historisch als auch aktuell die wichtigste Verwendung.
Historische Verwendung
In Propellerflugzeugen der späten 1930er Jahre waren die Verbrennungsmotoren bis ans Optimum ausgereizt. Nur durch Methanol-Wasser-Einspritzung zur Ladeluftkühlung bei Turbomotoren, Lachgaseinspritzung sowie durch Zugabe von Nitromethan waren Spitzenfluggeschwindigkeiten von 750 km/h - wie beim Geschwindigkeitsrekord für Kolbenflugzeuge mit der Me209 - möglich.
Heutige Verwendung
Beim Modellbau werden für RC-Cars und Flugmodelle meist Glühzündermotoren mit Methanol/Nitromethan-Gemisch eingesetzt.
Im Motorsport wird ein Gemisch aus Methanol mit bis zu 85 % Nitromethan für die Top-Fuel Dragster-Fahrzeugklasse als Treibstoff verwendet. Es kommen dabei PKW-Ottomotoren zum Einsatz, wobei der Aufwand für die Modifikation vergleichsweise gering ist. Weitergehende Umstellungen der Kennlinie, wie etwa bei reiner Methanol-Feuerung, sind hier nicht erforderlich.