Acetylsalicylsäure

Strukturformel der Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure, oft einfach ASS genannt, ist der Wirkstoff vieler Schmerztabletten. Namensgebend waren die Weidengewächse (lat. Salicaceae) die schon vor Jahrhunderten bei Schmerzen gekaut wurden.

Ein Bestandteil dieser Pflanzen, das Salicin, wird im Darm zu Salical-Alkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (C₇H₆O₃, 2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt. Seit 1874 wurde Salicylsäure großtechnisch hergestellt und als Medikament eingesetzt, jedoch schränkten der schlechte Geschmack und Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden die Einsatzbereiche ein.

1897 wurde von Felix Hoffmann, einem Chemiker des Chemiekonzerns Bayer entdeckt, dass durch Anlagerung durch eine Acetylgruppe diese Probleme beseitigt wurden. Das Produkt wurde Aspirin genannt. Der Name Aspirin leitet sich von der Wiesenspierstaude (Spiraed ulmaria L.) ab: A ('A' für Acetylsalicylsäure) und 'spiraed'. 1899 wurde Aspirin zum Patent angemeldet.

Chemische Formel: HCOO-C₆H₄-COOCH₃
Molare Masse: 180,16 g/mol
Dichte: 1,35 g/cm³
Schmelzpunkt: 135°C
R-_und_S-Sätze: R 22